Los orto-alilanilinas como bloques primarios de construcción del sistema tricíclico de la dihidropirroloquinolina síntesis y caracterización de nuevos derivados de la 4-metil-4,5-dehidropirrolo[1,2-a]quinolina

Abstract

Las pirrolo[1,2-a]quinolinas son compuestos tricicliclos, constituidos por la fusión de dos heterosistemas ampliamente reconocidos por sus propiedades biológicas, el de la quinolina y el pirrol. Estos derivados pirroloquinolinicos han revelado poseer propiedades como agentes antimuscaríncos, antihipóxicos, bactericidas y anticancerígenos, lo cual los ha convertido en blancos de interés para los químicos orgánicos y los farmacólogos. Sin embargo, son pocas las metodologías existentes, además el uso de catalizadores costosos y de sustratos de partida complejos, hacen que acceder a este tipo de heterocompuestos sea laborioso. Por estasrazones, en el Laboratorio de Síntesis Orgánica de la Universidad Industrial de Santander (UIS), se implementó una ruta de síntesis muy sencilla, que reúne las bondades sintéticas de las orto-alilanilinas y la versatilidad de reacciones clásicas como la síntesis de pirroles de Clauson-Kaas y la ciclación intramolecular de Friedel-Crafts, permitiendo acceder a nuevos derivados de la dihidropirrolo[1,2-a]quinolina. Así, en el presente trabajo de investigación, se lograron sintetizar en total dieciséis (16) nuevos compuestos: ocho (8) 1-(2-alilaril)-1H-pirroles (precursores inmediatos) y ocho (8) 4-metil-4,5-dihidropirrolo[1,2a]quinolinas (compuestos finales), para los cuales, son reportadas por primera vez sus propiedades físicas y espectroscópicas, además de los resultados arrojados en la evaluación de sus propiedades como agentes anticancerígenos. Todos los compuestos fueron caracterizados por Espectroscopía Infrarroja (IR), Cromatografía de Gases acoplada a Espectrometría de Masas (GC-MS) y Resonancia Magnética Nuclear (RMN) 1H y 13C.