Estudio cinético de la reacción de nitración de quinolinas 2 - (4-piridil) sustituidas

Abstract

En este trabajo se realizó el estudio cinético de la reacción de nitración de las quinolinas sustituidas 4,6-dimetil-2-(4-piridil)quinolina y 4,8-dimetil-2-(4-piridil)quinolina como una fuente potencial para el estudio de nuevos compuestos con actividad biológica. Los estudios experimentales se realizaron a través de espectrofotometría ultravioleta-visible (UVVIS), midiendo las variaciones de la absorbancia en un rango de longitudes de onda del producto formado en el tiempo bajo condiciones controladas de la reacción de sustitución electrofílica (nitración) de estos compuestos, determinando las constantes de velocidad para cada uno de ellos y diferentes parámetros termodinámicos tales como: ordenes de reacción, energía de activación Ea, energía libre de activación ΔG*, entalpía de activación ΔH* y entropía de activación ΔS*. También se realizó un estudio mecanístico del estado de transición de la reacción a partir de los resultados obtenidos empleando el método Hartree–Fock restringido (RHF) y un conjunto base 6- 31G donde se encontró un estado de transición, caracterizado por un mínimo de energía y su frecuencia imaginaria, para la formación del complejo de Wheland (paso determinante de la reacción) de la quinolina en la posición 8 del anillo y se comprobó la conexión entre los reactivos de partida y el complejo de Wheland a través de un cálculo de coordenadas intrínsecas de reacción (IRC), lo cual permitió calcular la energía de activación hacia los reactivos y hacia el complejo de Wheland.