Síntesis y elucidación estructural de nuevos derivados de la 9-etil-9,13b-dihidrodibenzo[c,f]tiazolo[3,2-a]azepin-3(2h)-ona a partir de 2-alil-n-bencilanilinas

Abstract

Los derivados tricíclicos y tetracíclicos de la dibenzo[b,e]azepina son sistemas de permanente estudio por químicos orgánicos y expertos en farmacología, debido a la actividad biológica que presentan un número considerable de sus moléculas. Aunque las rutas de síntesis empleadas para acceder a estos sistemas, están bien descritas en la literatura especializada, la mayoría presentan limitaciones debido a la dificultad presentada al recurrir a sustratos de partida pocos accesibles. La 4-tiazolidinona es otro importante sistema heterocíclico, de gran estudio y del cual muchos de sus derivados presentan un amplio espectro fármaco-biológico. El Laboratorio de Síntesis Orgánica de la Universidad Industrial de Santander no ha sido ajeno a este interés, por lo que ha diseñado una ruta de síntesis propia para acceder a nuevos derivados tricíclicos de la dibenzo[b,e]azepina, sistemas que mediante una serie de transformaciones químicas, se convirtieron en nuevos derivados tetracíclicos de la dibenzo[b,e]azepina, las 9-etil-9,13bdihidrodibenzo[c,f]tiazolo[3,2a]azepin-3(2H)-onas. En el presente trabajo de investigación, se describe la síntesis de nuevos derivados de la 9-etil-9,13b-dihidrodibenzo[c,f]tiazolo[3,2a]azepin-3(2H)-ona a partir de N-alil-N-bencilanilinas; utilizando las metodologías de la transposición amino-Claisen, ciclación electrofílica intramolecular de Friedel Crafts y ciclocondensación con el ácido mercaptoacético. De esta manera, se logro la síntesis de cinco (5) 9-etil-9,13b-dihidrodibenzo[c,f]tiazolo [3,2-a]azepin-3(2H)-onas y dos (2) N-acetil-11-metil-5,6,11,12-tetrahidrodibenzo[b,f] azocinas los cuales se reportan por primera vez. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopía infrarroja, cromatografía de gases-espectrometría de masas y, especialmente, por resonancia magnética nuclear P1PH y P13PC.