Síntesis de nuevos 3-trifenilfosforanil y 5-alquil) 4-o-bencil derivados de la furan-2,4-diona empleando el iluro acumulado ph3p=c=c=o

Abstract

En los últimos años el estudio de compuestos de origen natural con el núcleo de la 4-hidroxifuran-(5H)-2-ona presente en su estructura ha ganado un renovando interés, debido al gran espectro de actividades biológicas que estos derivados presentan (principalmente como inhibidores de retrovirus, antioxidantes y antifúngicos). El Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular-LQOBio propone a través de este trabajo el diseño de una ruta sintética hacia nuevas moléculas análogas de productos aislados de la naturaleza con el núcleo de la furan-2,4-diona, mediante una metodología precisa, partiendo de reactivos comerciales, basada en el uso del iluro acumulado de fósforo Ph3P=C=C=O y compuestos -hidróxicarboxílicos (ácidos y ésteres) mediante reacciones tipo dominó, obteniendo productos de interés, con sustituyentes en los carbonos C-3 y C-5. Como resultado de este estudio se prepararon nuevos derivados de la furan-2,4-diona, como las 5-metil(fenil)-3-fosforaniliden-2,4-dionas y las 5-alquil(fenil)-4-O-bencilfuran-(5H)-2-onas (sustratos con gran interés sintético y biológico), cuyas estructuras fueron determinadas por diferentes métodos de análisis; los compuestos preparados podrán en un futuro cercano ser estudiados como dianas farmacológicas y así ser empleados como base para la generación de nuevos compuestos de interés.