Síntesis diastereoselectiva de nuevas n-(2-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il) acetamidas vía reacción imino diels-alder multicomponente tipo domino y su potencial uso en la síntesis de alcaloides julolidinicos

Abstract

Los alcaloides (tetrahidro)quinolínicos continúan siendo objeto de estudios sintéticos, teóricos y biomédicos. El diseño molecular de este farmacóforo se ha visto precedido por diversas rutas en síntesis orgánica, donde la cicloadición [4+2], imino Diels-Alder (iDA) y su versión novedosa iDA tipo dominó presentan mayor acogida debido a su robustez y versatilidad. De igual forma la los deseos de implementar parámetros acordes con los principios de la química verde, ubican este protocolo en una posición favorable. Por otra parte el uso de estos análogos (tetrahidro)quinolínicos como intermediarios en la síntesis de heterociclos más complejos, les da una mayor importancia a la síntesis de este tipo de compuestos. Por tal razón en el presente trabajo se llevo a cabo un estudio tratando de encontrar las mejores condiciones de reacción que permitieran la síntesis diastereoselectiva de una nuevas N-(2-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolin-4-il) acetamidas vía reacción imino Diels-Alder tipo dominó. Productos cuya estructura se elucido por métodos instrumentales como espectroscopia infrarroja, cromatografía de fases acoplada a espectrometría de masa y resonancia magnética nuclear. La evaluación de la actividad antioxidante de los compuestos obtenidos revelo que su capacidad captadora de radicales libres era semejante a la presentada por las sustancias de referencia: vitamina E, BHA y BHT. Por último, se demostró el potencial sintético de los nuevos derivados tetrahidroquinolinicos, como intermediarios, en la síntesis eficiente de nuevos análogos julolidinicos.