Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)Kouznetsov, Vladimir ValentinovichDuque Luna, Jonny EdwardCarreño Otero, Aurora Lisette2024-03-0420182024-03-0420182018https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/39425A través de los años, la química orgánica se ha establecido como una poderosa ciencia experimental al brindar la posibilidad de acceder a un amplio número de sustancias de origen sintético y natural, las cuales han encontrado una amplia variedad de aplicaciones a nivel farmacéutico, biológico, bioquímico, industrial y agrícola, entre otras. Realizando una variación sobre la metodología reportada por Vargas y Kouznetsov, se usó el alcaloide girgensohnina como modelo natural en el diseño y generación de nuevas series de a-aminonitrilos mediante el uso de la reacción de Strecker catalizada por SSA entre benzaldehídos sustituidos, heterociclos nitrogenados y fuentes de cianuro. Los resultados de inhibición sobre la enzima acetilcolinesterasa de Electrophorus electricus y los de actividad insecticida in vivo determinados para las moléculas sintetizadas, llevaron a proponer a los sistemas generados como tácticas viables para abordar los problemas socio-económicos de salud pública como son el control de vectores. Se realizaron ensayos biológicos para evaluar su acción sobre diferentes estadios del mosquito A. aegypti y sobre los instares ninfales I y V de triatominos de R. prolixus encontrando valores de CL50 inferiores a 100 mg L-1. Para la determinación del mecanismo de acción de los compuestos sobre los vectores previamente citados, se evaluó la bioenergética mitocondrial en larvas y la actividad de las enzimas detoxificantes modificando la metodología existente para mosquitos adultos. En conclusión, las condiciones de química verde, la simplicidad y la eficacia del procedimiento sintético empleado para la generación de los a-aminonitrilos no solo permitieron su preparación a gran escala sino su evaluación tanto in vivo e in vitro sobre diferentes modelos de insectos contribuyendo con el estudio y elucidación de su mecanismo de acción.application/pdfspahttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/Reacción De StreckerCatalizador SsaGirgensohninaAaminonitrilosInsectos VectoresEnzimas DetoxificantesEnzima AcetilcolinesterasaActividad InsecticidaEvaluación EnzimáticaModelos De Evaluación In Vivo.Diseño y síntesis de a-aminonitrilos, análogos del alcaloide girgensohnina, como nuevos insecticidas: evaluación de su mecanismo de acción a nivel de inhibición de la ache y bioenergética mitocondrial sobre vectores de dengue y chagasUniversidad Industrial de SantanderTesis/Trabajo de grado - Monografía - DoctoradoUniversidad Industrial de Santanderhttps://noesis.uis.edu.coStrecker ReactionSsa CatalystGirgensohnineA-AminonitrilesVectorsDetoxification EnzymesAcetylcholinesterase EnzymeInsecticidal ActivityEnzymatic EvaluationIn Vivo Evaluation Models.Design and synthesis of a-aminonitriles, girgensohnine alkaloid analogs, as new insecticides: evaluation of its mechanism of action as ache inhibitor and its behavior on the mitochondrial bioenergetics on dengue and chagas vectors.info:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)