Atribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Colombia (CC BY-NC-ND 2.5 CO)Pinzón Joya, Julio RobertoKouznetsov, VladimirGómez Ortiz, Sandra Paola2023-11-172023-11-172023-11-152023-11-15https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/15491En la química se han desarrollado un sinfín de reacciones químicas que requieren de procesos complicados, costosos y con condiciones de reacción poco amigables con el medio ambiente, por eso es importante la búsqueda de nuevas alternativas que lleven a cabo reacciones más sostenibles. La cicloadición 1,3-dipolar de Huisgen catalizada por cobre ha sido una de las reacciones que obedecen varios criterios como altamente selectivas, regioespecíficas, benignas y estables. Esta reacción ha sido usada ampliamente para sintetizar 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos. En nuestro laboratorio, en su interés por utilizar fuentes renovables como el eugenol y biocatalizadores heterogéneos, desarrolló un protocolo de síntesis verde para la obtención de nuevos 4-(4-alil-2-metoxifenoximetil)-1H-1,2,3-triazoles 1-N-sustituidos a través de la reacción de Huisgen empleando CuSO4 y CuI soportados en biopolímeros como el quitosano y la celulosa como catalizadores heterogéneos. La primera etapa de síntesis consistió en la O-alquilación del eugenol con bromuro de propargilo para obtener el O-propargileugenol. Posteriormente, se realizó la síntesis de organoazidas tipo R-CH2-N3, usando azida sódica y varios bromuros de alquilo como reactivos comerciales de fácil acceso. Finalmente, se desarrolló la síntesis de los nuevos y potencialmente bioactivos 4-(4-alil-2-metoxifenoximetil)-1H-1,2,3-triazoles 1-N-sustituidos a partir de la reacción entre el O-propargileugenol y las organoazidas preparadas utilizando catalizador Quitosano@CuSO4 que proporcionó las condiciones de reacción óptimas y más amigables con el entorno las cuales dieron mejores rendimientos de los productos deseados. Las estructuras moleculares de los compuestos sintetizados fueron confirmadas mediante técnicas instrumentales como Espectroscopía Infrarroja (IR) y Resonancia Magnética Nuclear (1H-RMN).application/pdfspainfo:eu-repo/semantics/openAccessCICLOADICIÓN 13-DIPOLAR DE HUISGEN123-TRIAZOLESCATALIZADORES HETEROGÉNEOSBIOPOLÍMEROSSíntesis verde de nuevos 4-(4-alil-2-metoxifenoximetil)-1H-1,2,3-triazoles 1-N-sustituidos por medio de la reacción de Huisgen a partir de aceite de clavo en presencia de catalizadores de cobre soportados por biopolímerosUniversidad Industrial de SantanderTesis/Trabajo de grado - Monografía - PregradoUniversidad Industrial de Santanderhttps://noesis.uis.edu.co13-DIPOLAR HUISGEN CYCLOADDITION23-TRIAZOLESHETEROGENEOUS CATALYSTSBIOPOLYMERSGreen synthesis of novel 4-(4-allyl-2-methoxyphenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazoles 1-N-substituted via the Huisgen reaction using clove oil in the presence of biopolymer-supported copper catalystshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2info:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)