Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)Henao Martinez, Jose AntonioUrbina Gonzalez, Juan ManuelVillamizar Caballero, Claudia Patricia2024-03-0320162024-03-0320162016https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/34962Durante décadas el estudio de los compuestos quinolínicos ha tenido gran relevancia debido a su presencia en una gran variedad de compuestos naturales y a su potencial actividad biológica; de ellos, los compuestos nitroquinolínicos han sido de gran interés debido a su promisoria actividad farmacológica, principalmente como compuestos anti-parasitarios, leishmanicidas y antibacteriales. Los compuestos 8-nitro-2-(4’-nitrofenil) lepidina y la 6-metil-5-nitro-2-(4’-nitrofenil) lepidina se prepararon a través de una ciclación tipo Friedel-Crafts de N-(α-alilbencil)anilinas, su posterior aromatización por medio de una oxidación con azufre (S8) y de una nitración para obtener las correspondientes nitro-lepidinas. Los productos se cristalizaron en mezclas apropiadas de acetato de etilo / heptano y así se obtuvieron los monocristales adecuados, que se caracterizaron por FTIR, RMN 1 H, 13C y DRX de monocristal. Los productos cristalinos fueron sometidos además a un estudio termogravimétrico (TGA) y calorimetría diferencial de barrido (DSC). Usando la 2-fenil lepidina y la 2-fenil-6-metil lepidina como sustratos modelo de la nitración electrofílica aromática, se calcularon sus respectivas cargas de Mulliken y sus orbitales HOMOLUMO, cuyos valores se correlacionaron con los productos observados por DRX de monocristal; los datos de DRX confirmaron inequívocamente la dinitración de las lepidinas, mostrando para la 8- nitro-2-(4’-nitrofenil) lepidina que existen 16 moléculas por celda unidad, en un sistema ortorrómbico con grupo espacial Pbca (No. 61). Para la 6-metil-5-nitro-2-(4’-nitrofenil) lepidina se determinó que existen 8 moléculas por celda unidad, en un sistema monoclínico con un grupo espacial P21/n (No. 14).application/pdfspahttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/QuinolinasCompuestos NitroquinolínicosMonocristalesUniversidad Industrial de SantanderTesis/Trabajo de grado - Monografía - PregradoUniversidad Industrial de Santanderhttps://noesis.uis.edu.coQuinolinic compounds have been from decades of high relevance due to their presence in several natural compounds and to their potential biological activity; from themnitroquinolinic compounds have been of high interest due to their promising pharmacological activitymainly as anti-parasitic compoundsas leishmanicidals and as antibacterials. 8-Nitro-2-(4’-nitrophenyl) lepidine and 6-methyl-5-nitro-2-(4’-nitrophenyl) lepidine were prepared through a Friedel-Crafts cyclization reaction of N-(α-allylbenzyl)anilinesaromatization through oxidation with melted sulfur (S8) and a nitration reaction to obtain the corresponding nitro lepidines. The two products were crystallized from proper solvent mixtures of ethyl acetate / n-heptane and good monocrystals were obtainedwhich were characterized by FT-IR1 H and 13C-NMR and XRD of monocrystals. Crystalline products were also subjected to thermogravimetric (TGA) and differential scanning calorimetry (DSC) analyses. Using 2-phenyl lepidine and 2-phenyl-6-methyl lepidine as model substrates for an electrophilic aromatic nitrationMulliken charges were calculated as well as their HOMO-LUMO orbital energywith values that were correlated with those products analysed by RXD of monocrystals; XRD data accurately confirmed double nitration of lepidinasshowing for 8-nitro-2-(4’-nitrophenyl) lepidine that they are 16 molecules in the unit cellin an orthorhombic system with spatial group Pbca (No. 16). For 6-methyl-5-nitro-2-(4’-nitrophenyl) lepidine it was determined that there are 8 molecules in the unit cellin a monoclinic system with a spatial group P21/n (No. 14).info:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)