Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)Romero Bohorquez, Arnold RafaelBernal Carreño, Cristian CamiloAlvarez Santoyo, Daniel Felipe2023-05-312023-05-312023-05-302023-05-30https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/14478El presente proyecto de investigación pretendió ser un aporte modesto en la constante búsqueda de nuevos medicamentos heterocíclicos cuyas actividades biológicas sean de alto interés medicinal frente a distintas problemáticas humanas actuales. Con lo anterior en mente, este trabajo tuvo como objetivo la síntesis y elucidación de nuevos derivados 5-O-aminoalquil-2-aril-3-metilbenzo[b]furanos, compuestos que permitan a largo plazo ser una nueva posible alternativa frente a los tratamientos anticarcinogénicos actuales. Teniendo en cuenta conceptos básicos de algunas propiedades farmacológicas, como es el caso de la biodisponibilidad, junto con algunos esfuerzos sintéticos reportados por diferentes investigadores para este tipo de núcleos heterocíclicos, en este proyecto se presenta una ruta sintética, iniciando con con reacción cicloadición formal [3+2] catalizada por ácidos implementando derivados estirénicos y p-benzoquinonas, seguida de una aromatización y por último, una reacción de sustitución nucleofílica, la adición de una cadena aminoalquílica, junto a la elucidación estructural de todas las moléculas obtenidas a lo largo de cada paso en la vía sintética. De este modo, se cumple con los objetivos específicos de la creación de nuevos compuestos orgánicos que puedan ser sumados a una extensa quimioteca de compuestos cuyos usos medicinales puedan ser investigados. Por último, se realiza un estudio in-sílico de los compuestos obtenidos, comprobando de forma computacional mediante cálculos en la sumatoria de energías de afinidad entre los distintos ligandos benzo[b]furánicos y dos proteínas de interés, obtenidas del Protein Data Bank, 1k4t y la 1sc7, Toposiomerasas I que han sido co-cristalizadas con los ligandos en el sitio activo de estas en sus investigaciones e implementando los programas de ChemDraw y Vina, junto con sus extensiones, presentando una idea del posible alcance farmacológico de la nueva gama de compuestos obtenidos frente a la inhibición de las Topoisomerasas I en sus respectivos sitios activos.application/pdfspainfo:eu-repo/semantics/openAccess5-O-aminoalquil-2-aril-3-metilbenzo[b]furanosanticarcinogénicosreacción de sustitución nucleofílicareacción de cicloadición [3+2] formalinhibición de Topoisomerasasestudio in-sílicoUniversidad Industrial de SantanderTesis/Trabajo de grado - Monografía - PregradoUniversidad Industrial de Santanderhttps://noesis.uis.edu.coBiological activitiessynthesiselucidation5-O-aminoalkyl-2-aryl-3-methylbenzo[b]furansanticarcinogenicp-benzoquinonesstyrenic derivativesnucleophilic substitutionformal cycloaddition reaction [3+2]Topoisomerase I inhibitionin-silico studyhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2info:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)