Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)Daza Espinosa, Martha CeciliaPalma Rodriguez, AlirioRozo Correa, Ciro Eduardo2024-03-0320102024-03-0320102010https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/23962En el Laboratorio de Síntesis Orgánica de la UIS se diseñó y se implementó con éxito una ruta sintética con el fin de acceder a nuevos derivados de la tetrahidro-1-benzoazepina-2,4-disustituida. La etapa crucial en esta ruta, es la oxidación selectiva de orto-alil-N-bencilanilinas y la subsiguiente cicloadición intramolecular 1,3-dipolar de las nitronas isómeras E y Z generadas in situ. En el proceso de cicloadición intramolecular 1,3- dipolar de una mezcla de nitronas isómeras E y Z se espera que a partir de una nitrona Z se forme un oxaazabiciclo exo, y que a partir de una nitrona isómera E se forme el oxa-azabiciclo endo. Sin embargo, los resultados obtenidos indican inequívocamente que sólo se forme el estereoisómero exo. En esta serie de compuestos y en las condiciones de reacción utilizadas, no se ha registrado la formación del estereoisómero endo En esta investigación se realizó una exploración de la superficie de energía potencial (PES) de las nitronas isómeras E y Z, localizando mínimos y un estado de transición. Una vez localizados los puntos estacionarios sobre la PES se realizó el cálculo de la coordenada intrínseca de reacción (IRC) que conecto reactivos y productos en la reacción de cicloadición intramolecular 1,3-dipolar. Por último se hizo un análisis topológico de la densidad de carga y de la función de localización electrónica.application/pdfspahttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/Cicloadición 13-dipolarNitronaÁtomos en moléculasFunción de localización electrónicaCoordenada intrínseca de reacciónsuperficie de energía potencialoxa-azabicicloestado de transición.Estudio teórico de la cicloadicion intramolecular 1,3-dipolar de las nitronas isómeras orto-alil-(e)-n-bencilidenanilina n-oxido y orto-alil-(z)-n bencilidenanilina n-oxidoUniversidad Industrial de SantanderTesis/Trabajo de grado - Monografía - MaestriaUniversidad Industrial de Santanderhttps://noesis.uis.edu.co13-dipolar cycloadditionNitroneAtoms in moleculesElectron localization functionIntrinsic reaction coordinatepotential energy surfaceoxa-azabicycletransition state.Theoretical study of intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of isomer nitrones ortho-allyl-(e)-n-benzylideneaniline n-oxide and ortho-allyl-(z)-n-benzylideneaniline n-oxideinfo:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)