Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)Kouznetsov, Vladimir ValentinovichRomero Bohorquez, Arnold RafaelAcelas Mantilla, Edgar Mauricio De Jesus2024-03-0320162024-03-0320162016https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/35557Dentro de los diferentes heterociclos nitrogenados se destacan las octahidroacridinas, compuestos que exhiben una notable actividad farmacológica actuando principalemente como moduladores sinápticos. Los esfuerzos sintéticos se han enfocado únicamente a la preparación diastereoselectiva del núcleo de la octahidroacridina destacándose la reacción imino Diels-Alder como ruta versátil para la construcción de este heterociclo. No obstante se evidencia que es posible continuar investigando esta reacción en términos de la diastereoselectividad que ofrecen los diferentes grupos unidos a los sustratos de ciclación, el uso de fuentes renovables de citronelal y el desarrollo de nuevos derivados (híbridos moleculares) con el objeto de potenciar aún más su actividad farmacológica. Por esta razón, en este trabajo se describe una metodología altamente diastereoselectiva para la preparación de octahidroacridinas a través de la reacción imino Diels-Alder catiónica intramolecular de anilinas N-sustituídas que involucra el uso del aceite esencial de Cymbopogon nardus como fuente renovable de citronelal, además de la construcción, mediante cicloadición 1,3-dipolar, de diferentes derivados octahidroacridina-isoxazol y octahidroacridina-1,2,3-triazol. Así mismo, se estudió el efecto del tamaño del grupo sustituyente en la anilina de partida al cual se le atribuyó la diastereoselectividad trans observada de acuerdo al concepto de relevo quiral. Los compuestos obtenidos resultan análogos de diversas estructuras a las cuales se les atribuye una gran variedad de actividades farmacológicas.application/pdfspahttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/OctahidroacridinasHíbridos MolecularesIsoxazolesTriazolesReacción Imino Diels-Alder Catiónica Diastereoselectiva.Universidad Industrial de SantanderTesis/Trabajo de grado - Monografía - MaestriaUniversidad Industrial de Santanderhttps://noesis.uis.edu.coAmong all the N-containing heterocyclesthe octahydroacrydines are remarkable structures that exhibit important pharmacologycal activity acting on synapses modulation. The synthetic efforts have been pursuing the diastereoselective preparation of the octahydroacridine corehighlighting the imino Diels-Alder reaction as a versatile route to furnish this scaffold. Although the above mentionedit is evident that this reaction can be improved in terms of the diastereoselectivity ratio provided by the groups on the substrate skeletonthe use of renewable sources of citronellal and the development of new derivatives (molecular hybrids) to enhance their pharmacological properties Hereinthis work describes a novel and highly diastereoselective methodology for the preparation of octahydroacridines via the intramolecular cationic imino Diels-Alder reaction of N-substituted anilines employing the essential oil of Cymbopogon nardus as a renewable source of citronellal. The preparation of different octahydroacridine-isoxazol and octahydroacridine-123-triazol via 13-dipolar cycloaddition is also provided. Additionallythe effect of the bulkiness in the substituent group of the starting aniline was studied. The trans diastereoselectivity was attributed to this fragment according to the chyral relay concept. The obtained compounds are analogues of other structures that posses a wide range of pharmacological properties.info:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)