Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)Palma Rodríguez, AlirioAcosta Quintero, Lina MariaSanabria Chanaga, Elkin Eduardo2024-03-0320112024-03-0320112011https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/25582Los derivados 4-quinolónicos y dibenzo[b,elazepínicos son blancos de múltiples investigaciones que se han desarrollado en los campos de la química sintética y farmacológica, debido a la actividad biológica que presenta un número considerable de sus moléculas. Sin embargo, son escasos los reportes en la literatura científica especializada que describen la fusión de estos dos importantes núcleos; una de las razones es la ausencia de metodologías apropiadas para acceder a este tipo de compuestos. El Laboratorio de Síntesis Orgánica de la Universidad Industrial de Santander no ha sido ajeno a este vacío de información, por lo que ha diseñado y validado una ruta de síntesis propia para acceder a nuevos derivados de la dibenzo[b,elazepina, sistema que en este trabajo se visualizó como precursor fundamental, el cual, mediante una serie de transformaciones químicas permitió obtener nuevos derivados del éster etílico del ácido 10-etil-1-oxo-5,10-dihidro-1H-benzo[5,6]azepino[3,2, 1-i,¡Jquinolina-2carboxílico. En el presente trabajo de investigación, se describe la síntesis de cinco (5) nuevos derivados tetracíclicos del núcleo quinolónico, los ésteres etilícos del ácido 10-etil1-oxo-5,10-dihidro-1H-benzo[5,6]azepino[3,2,1-i,¡]quinolina-2-carboxílico, a partir de N-alil-N-(aril)metilanilinas, utilizando las metodologías de la transposición amino-Claisen, ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts y reacción de Gould-Jacobs modificada. Además, se reporta la obtención de dos (2) nuevas 11metil-5,6,11,12-tetrahidrodibenzo[b, fazocinas, productos colaterales de la ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts de las 2-alil-N(aril)metilanilinas, para los cuales se reportan por primera vez sus propiedades físicas, espectroscópicas y espectrométricas. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopía de infrarrojo, cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear 'H y ““C, así como el análisis de sus experimentos bidimensionales de correlación homonuclear y heteronuclear.application/pdfspahttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/1-oxobenzo[56]azepino[321-ij]quinolinasDibenzo[be]azepinas4-quinolonasSíntesis de Gould-JacobsAlquilación/acilación intramolecular de Friedel-Crafts.Universidad Industrial de SantanderTesis/Trabajo de grado - Monografía - PregradoUniversidad Industrial de Santanderhttps://noesis.uis.edu.co1-oxobenzo[56]azepino[321-i/JquinolinesDibenzo[be]azepines4quinolonesGould-Jacobs synthesisFriedel-Crafts intramolecular alkylation/acylation.info:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)