Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)Kouznetsov, Vladimir ValentinovichAmado Torres, Diego FernandoBello Forero, Josué Sebastián2024-03-0320072024-03-0320072007https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/20292Los heterociclos indólicos representan una de las estructuras de mayor interés en la química orgánica y medicinal; esto, debido a su ocurrencia en el mundo natural y, sobretodo, por sus relevantes actividades biológicas. De igual manera debido a las implicaciones estructurales e interés medicinal: los compuestos heterocíclicos basados en el sistema espiro-oxoindol despiertan un reconocimiento notable en la comunidad científica. Por tal razón, en el Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular se realizó la síntesis de nuevos espiro-sistemas heterocíclicos, los cuales incorporan los núcleos del indol y del 2-oxoindol. La selección adecuada de los sustratos indol-3carbaldehído e isatina y las estrategias de síntesis adoptadas, permitieron la generación de bases de Schiff, precursores estratégicos, que sirvieron como componentes azadienicos en la reacción de aza-Diels-Alder, generando de esta manera nuevos heterociclos espiro-indolino-tetrahidroquinolínicos; derivados espiro-anelados al núcleo oxoindólico, tales como tiazolidinona y lactona también fueron sintetizados. La regioselectividad encontrada en el proceso de acilación de la amina indólica, análogo sintético de los alcaloides gramina y triptamina, representa un procedimiento interesante y reproducible. Finalmente, basados en las estructuras de la paulonas, se estudió el comportamiento del sistema indólico en procesos de ciclación intramolecular bajo condiciones ácidas y básicas. Las transformaciones demostraron la inestabilidad del fragmento C-3-aminometilindol e incentiva a la búsqueda de nuevas estrategias realizando modificaciones a los procedimientos realizados, los cuales permitan generar análogos sintéticos de estos importantes policiclos.application/pdfspahttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/IndolesIsatinasEspirocompuestosReacción de aza-Diels-AlderTetrahidroquinolinasNuevas moléculas indolicas c-3 sustituidas como modelos interesantes en la química heterocíclicaUniversidad Industrial de SantanderTesis/Trabajo de grado - Monografía - PregradoUniversidad Industrial de Santanderhttps://noesis.uis.edu.coIndolesIsatinsSpirocompoundsAza-Diels-Alder reactionTetrahydroquinolinesNew c-3 substituted indolic molecules as interesting models in heterocyclic chemistryinfo:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)