Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)Henao Martínez, José AntonioRomero Bohórquez, Arnold RafaelGarcía Castañeda, Astrid Yessenia2023-05-302023-05-302023-05-302023-05-30https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/14463En el presente trabajo, se presentan los resultados de la caracterización de la estructura cristalina y estudio supramolecular de los compuestos trans-N-bencil-6-cloro-4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolina (THQ-Cl) y trans-N-bencil-6-bromo-4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-metil-1,2,3,4-tetrahidroquinolina (THQ-Br); dos nuevos derivados de la tetrahidroquinolina cuya única diferenciación es la presencia de los grupos cloro y bromo en la posición C-6 del anillo tetrahidroquinolínico. La estructura cristalina de los compuestos (THQ-Cl) y (THQ-Br) se resolvió usando datos de difracción de rayos X de monocristal. El compuesto THQ-Cl cristaliza en el sistema cristalino ortorrómbico, grupo espacial Pbcn y con parámetros de celda a = 28.211(4) Å, b = 6.2782(11) Å, c = 23.033(4) Å, volumen 4079.5(12) Å3 y Z=8. Su empaquetamiento está gobernado por enlaces de hidrógeno intra e intermoleculares e interacciones C-H···π y π ···π. El análisis superficies de Hirshfeld indica que las interacciones más importantes son H···H con un 53.3 % seguidas de las interacciones C···H/H···C = 24.9 %, Cl···H/H···Cl = 10.7 %. La molécula THQ-Br cristaliza en el sistema ortorrómbico con grupo espacial Pbcn, con parámetros de celda a = 28.340(3) Å, b = 6.3092(8) Å, c = 23.034(2) Å, volumen 4118.5(8) Å3 y Z=8. Al igual que la molécula THQ-Cl el empaquetamiento cristalino está gobernado por enlaces de hidrógeno intra e intermoleculares, interacciones C-H···π y π···π. El análisis superficies de Hirshfeld indica que las interacciones más importantes son H···H con un 52.8 % seguidas de las interacciones C···H/H···C = 24.8 %, Br···H/H···Br = 11.0 %. Las redes de energía para los dos compuestos se calcularon con un nivel de teoría B3LYP/6–31G(d,p) dentro de un radio de 3.8 Å y se encontró que las energías de dispersión son las que más contribuyen en la formación del empaquetamiento cristalino en ambos compuestos.application/pdfspainfo:eu-repo/semantics/openAccessTetrahidroquinolinasestructura cristalinaempaquetamiento cristalinoquímica supramolecularinfluencia de los grupos sustituyentes en la estructura cristalinaUniversidad Industrial de SantanderTesis/Trabajo de grado - Monografía - PregradoUniversidad Industrial de Santanderhttps://noesis.uis.edu.coTetrahydroquinolinescrystal structurecrystal packingsupramolecular chemistryinfluence of substituent groups on crystal structurehttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2info:eu-repo/semantics/openAccessAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)