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Síntesis de α-cianocinamamidas a través de una reacción tipo Knoevenagel y estudio de su transformación en nuevas 3,4-dihidroisoquinolinas

Resumen

La química orgánica ha sido una de las áreas de las ciencias naturales más importantes para el avance de la humanidad, ya que se hace responsable de la obtención de diferentes compuestos naturales o sintéticos, con aplicaciones en distintos campos enfocados a mejorar la calidad de vida de la humanidad. Dado que la sociedad avanza, se establecen nuevas necesidades en las que la química orgánica también se enfrenta con el reto de desarrollar nuevas rutas sintéticas que permitan preparar compuestos de interés de una manera más eficiente y amigable con el medio ambiente. Para lo cual, cada proceso sintético busca implementar varios de los principios de la química verde, que generen productos y procesos donde se reduzca la generación de sustancias peligrosas y maximicen la utilización de recursos energéticos. De esta manera, siguiendo los principios, retos y visión del Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio), se presenta el desarrollo sintético de este proyecto investigativo en tres etapas. Para la primera etapa de síntesis, se buscó obtener dos α-cianoacetamidas a partir de cianoacetato de metilo y feniletilaminas de origen comercial, explorando las condiciones adecuadas que se dirijan hacia los principios de la química verde. Continuando con el desarrollo de síntesis, los sustratos obtenidos en la primera etapa se emplearon en la preparación de α-cianocinamamidas a través de una reacción tipo Knoevenagel, estudiando las condiciones de reacción con el fin de no emplear reactivos costosos y peligrosos. Por último, a partir de las α-cianocinamamidas obtenidas se implementaron como precursores de la reacción de Bischler-Napieralski, reacción estudiada en la obtención de nuevas 3,4-dihidroisoquinolinas sustituidas.