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Obtención de paracetamol (acetaminofén) a partir de comprimidos comerciales vencidos y estudio de su transformación química en nuevas moléculas híbridas liberadoras de óxido nítrico

Resumen

Las moléculas liberadoras de óxido nítrico (NO) son relevantes debido a su capacidad para aumentar la concentración intracelular de NO, la cual influye en el crecimiento de células cancerígenas. Diversos híbridos moleculares liberadores de NO se han reportado antes, principalmente debido a su actividad biológica. Dentro de este contexto, el LQOBio desarrolló un enfoque sintético para acceder a nuevos híbridos moleculares que contienen los fragmentos acetaminofén y 1,2,3-triazol, enfocado hacia la reutilización de un fármaco expirado (acetaminofén) usándolo como precursor para sintetizar un alquino el cual reaccionó con diferentes azidas, mediante reacción de cicloadición 1,3-dipolar en su versión catalizada por cobre. Las estructuras de estos nuevos compuestos fueron confirmadas por técnicas instrumentales como espectroscopia infrarroja y resonancia magnética nuclear (1H, 13C). Por otra parte, se realizó un análisis in silico de los compuestos sintetizados evaluando algunas propiedades fisicoquímicas, riesgos de toxicidad y afinidad por dianas biológicas. Del presente trabajo, se resalta la accesibilidad a nuevos compuestos con rendimientos altos y sencillos procesos de purificación, en condiciones amigables con el medio ambiente, bajas cargas catalíticas y a partir de una materia prima reciclada que normalmente contamina las fuentes hídricas. Finalmente, se prepararon muestras significativas para su posterior evaluación biológica por parte del LQOBio.