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Síntesis de 7-cloro-4-fenoxiquinolinas sustituidas vía reacción de sustitución nucleofílica aromática y su transformación en derivados de mayor complejidad estructural bajo conceptos de química verde

Resumen

La quinolina es un heterociclo muy importante ya que su estructura se encuentran en muchos productos naturales. Los derivados de las quinolinas son compuestos que en su mayoría son biológicamente activos y presentan un amplio espectro de propiedades farmacológicas, siendo la actividad anticancerígena una de las más relevantes. Por lo anterior, la síntesis de este tipo de derivados es un interesante campo de investigación en la búsqueda de nuevos agentes farmacológicos. En la presente investigación se reporta la síntesis de 7-cloro-4-fenoxiquinolinas a través de reacciones de sustitución nucleofílica aromática (SN2Ar) empleando energía de microondas como fuente de calentamiento y comparando la eficiencia en distintos disolventes verdes. Las 7-cloro-4-fenoxiquinolinas sintetizadas fueron modificadas estructuralmente para acceder a cuatro series de híbridos moleculares: quinolina-imina, quinolina-chalcona, quinolina-benzimidazol y quinolina-benzoxazol de mayor complejidad estructural, las cuales se espera que presenten actividad biológica. Los disolventes verdes que favorecieron la reacción (SN2Ar) fueron el líquido iónico hexafluorofosfato de 1-metil-3-butilimidazolio, obteniendo como resultado un rendimiento del 81 % y el PEG-400 con un rendimiento del 77 %, mientras que la reacción llevada a cabo bajo condiciones free solvent derivó en la formación del producto de interés con buenos rendimientos (75 %). Finalmente los híbridos moleculares derivados del núcleo quinolínico fueron obtenidos con rendimientos entre 47-89 % _