Síntesis y caracterización espectroscópica y cristalográfica del (1𝐸,2𝐸) y el (1𝐸,2𝑍)-1,2-bis(2-(2,4-dinitrofenil)hidrazono)-1,2-difeniletano

Abstract

El 1,2-bis(2-(2,4-dinitrofenil)hidrazono)-1,2-difeniletano es empleado en pruebas colorimétricas para detectar iones básicos tales como el ion fluoruro (F⁻), dihidrógeno fosfato (H₂PO₄⁻), acetato (AcO⁻) y arsenito (AsO₂⁻ y AsO₃³⁻). En este trabajo de grado se sintetizó está hidrazona siguiendo el procedimiento reportado por Nagaraj y colaboradores, calentando bencilo y 2,4-DNPH a 80 °C en una solución etanólica a reflujo por 4 horas, obteniendo una mezcla de estereoisómeros 𝐸,𝐸 y 𝐸,𝑍, caracterizados por FT-IR y confirmando su masa molecular y estructura por medio de espectrometría de masas MALDI-TOF, resonancia magnética nuclear ¹H y COSY y difracción de rayos X. También se realizó un estudio de UV-VIS en diferentes solventes, en presencia de base y de ácido. Después de su separación y recristalización, por medio de DRX de monocristal se hallaron los parámetros de celda unidad de cada uno de los isómeros: para el isómero 𝐸,𝑍 se obtuvo el grupo espacial P2₁/c en una celda unidad monoclínica y parámetros de celda a = 8.476 Å, b = 23.339 Å, c = 14.155 Å, con un volumen V = 2796.2 ų y Z = 4. Por otra parte, el grupo espacial del isómero 𝐸,𝐸 es Pmna en una celda unidad ortorrómbica y parámetros de celda a = 19.797 Å, b = 6.766 Å y c = 19.091 Å, con un volumen de V = 2666.9 ų y Z = 4. En el empaquetamiento cristalino de ambos isómeros predominan las interacciones tipo π-π entre los centroides de los anillos aromáticos sobre los enlaces de hidrógeno intermoleculares. Se reportan por primera vez los datos cristalográficos para estos isómeros.