Síntesis de nuevos híbridos moleculares 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)tetrahidroquinolina/1,2,3-triazol, compuestos con potencial actividad anticancerígena

Abstract

El propósito primordial de esta investigación radica en la obtención eficiente y sencilla de una nueva serie de híbridos moleculares de 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil) tetrahidroquinolina enlazados al fragmento 1,2,3-triazol, compuestos promisorios en la búsqueda de agentes biológicamente activos con potencial anticancerígeno. La metodología empleada para la síntesis de estos híbridos inició con la utilización de anilinas 4-sustituidas para la obtención de N-propargilanilinas. A partir de estas, se procedió a la síntesis de N-propargil-4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas, las cuales sirvieron como precursores clave en la preparación de los nuevos híbridos. Esta ruta sintética involucró la reacción de Povarov catiónica y la cicloadición 1,3-dipolar. Tanto las N-propargil tetrahidroquinolinas como los híbridos resultantes de la combinación con triazol fueron caracterizados exhaustivamente mediante técnicas espectroscópicas como IR, RMN, así como estudios de espectrometría de masas GC-MS y ESI-MS. Estos análisis confirmaron el éxito de la síntesis, logrando rendimientos que oscilaron entre moderados y buenos.