Estudio preliminar de la síntesis de compuestos fotoactivos derivados de espirobifluoreno

Abstract

Los espirobifluorenos son una familia de compuestos conocida por su alta eficiencia cuantica de fluorescencia y por su temperatura de transición v ´ ´ıtrea, entre otras. En los ultimos a ´ nos esta familia de compuestos ha sido utilizada en la construcci ˜ on de ´ diodos emisores de luz (OLEDs), celdas solares organicas y quimiosensores debidoá que presentan estructuras r´ıgidas, son solidos amorfos y tienen una buena solu- ´ bilidad. Este tipo de compuestos constan de la union de dos moléculas de fluorenoá traves de unátomo de carbono con hibridación sp ´ 3 , los fluorenos se encuentran en disposicion perpendicular uno con respecto al otro obteniendo as ´ ´ı dos sistemas π moleculares independientes. En este proyecto se realizo un estudio preliminar para la s ´ ´ıntesis del sistema espirobifluoreno. Se evaluaron dos rutas sinteticas, la primera usando el reactivo de ´ Girgnard producido con 2-bromo-4,4’-dimetilbifenilo y derivados de fluorenona. La eficacia de esta reaccion fue bastante baja y el producto solo se observó en el es- ´ pectro de MALDI. En la segunda ruta se uso el fenil litio derivado de 4,4’-dimetil-2- ´ yodobifenilo que produjo al 2-(2-amino-4,4’-dimetilbifenilo)-2’,7’-dimetil-7-nitro-9,9’- espirobifluoreno. Todos los compuestos se caracterizaron por diversas tecnicas co- ´ mo RMN 1H, RMN13C, espectrometr´ıa de masas, FTIR y espectroscopia UV; la pureza se verifico por GC/MS y HPLC.