Síntesis, caracterización y estudio de la potencial actividad anticancerígena de nuevas (e)-3-benzoil-4-estirilquinolin-2-onas

Abstract

Las quinolin‒2(1H)‒onas son compuestos heterocíclicos altamente valorados por su amplio espectro de actividad biológica. Dentro de sus múltiples derivados se encuentran compuestos que actúan como agentes antivirales, antibacterianos, anticancerígenos y antinflamatorios, entre otros. El núcleo de la quinolin‒2(1H)‒ona también se ha utilizado en el desarrollo de moléculas que ejercen una potente acción sobre el sistema nervioso central, y que se utilizan en el tratamiento de la esquizofrenia. Para acceder a derivados de la quinolin‒2(1H)‒ona, uno de los métodos que comúnmente se utiliza es la síntesis de Friedländer. Con el propósito de expandir aún más los alcances de la síntesis de Friedländer y desarrollar entidades moleculares con potencial uso terapéutico, en el presente trabajo se describe, por primera vez, la síntesis efectiva y caracterización de la nueva serie de (E)‒3‒benzoil‒4‒estirilquinolin‒2(1H)‒onas . La síntesis de las de (E)‒3‒ benzoil‒4‒estirilquinolin‒2(1H)‒onas se realizó en una secuencia de dos etapas, que incluyó, en primera instancia, la condensación de Claisen‒Schmidt4 de la 2‒aminoacetofenona con ocho diferentes aldehídos aromáticos, lo que resultó en la generación de las correspondientes chalconas intermedias , y la ciclocondensación de éstas últimas con benzoilacetato de etilo en ácido acético glacial, condiciones de reacción que son las típicas de la síntesis de Friedländer (Esquema 1).