Síntesis de nuevas n-acetil-8-nitro-2-propiltetrahidrolepidinas a través de una metodología de síntesis extendida en "one-pot"

Abstract

La obtención de sistemas 8-aminolepídinicos es de especial interés debido a su promisorio uso en el campo de la electrónica orgánica; los derivados de la 8-nitrotetrahidrolepidina son precursores versátiles para la obtención de dichas moléculas, pero su síntesis eficiente implica una reacción de nitración regioselectiva. Siguiendo metodologías anteriormente reportadas se comprobó que la previa acetilación del sistema tetrahidrolepidínico conduce a la nitración regioselectiva en la posición C-8. La reacción regioselectiva de nitración se incluyó en una nueva metodología - que involucra inicialmente la ciclación tipo Friedel-Crafts de 4-N-arilamino-1-heptenos, junto con la acetilación de las tetrahidrolepidinas obtenida para finalmente nitrar regioselectivamente las N-in . Se comprobó la eficiencia y versatilidad al realizar tres reacciones consecutivas en el mismo reactor y obtener rendimientos del producto de interés superiores al 80 por ciento, manejando una total regioselectividad en la etapa de nitración. Esta reacción en - muestra un ahorro considerable de disolventes, tiempo y energía que hacen versátil el procedimiento y cumple además con varios postulados de la química verde. En resumen, este trabajo de grado se orientó a la búsqueda de una ruta sintética efectiva, en términos de rendimientos, regioselectividad, y bajo impacto ambiental, para la obtención de nuevas N-acetil-8-nitro-2-propiltetrahidrolepidinas, a partir de las cuales es posible obtener fácilmente nuevas 8-aminolepidinas.