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Uso Racional de (E)-2-metil-4-estirilquinolina-3-carboxilatos de Etilo en la Construcción Efectiva de Nuevos Híbridos Fusionados 10-(estiril)piridazino[4,5-b]quinolin-1(2H)-onas: Síntesis y Caracterización.

Resumen

En las últimas décadas, el diseño y desarrollo de nuevas entidades moleculares ha concentrado gran parte de los esfuerzos en síntesis orgánica y química farmacéutica, prestando especial atención a los sistemas heterocíclicos considerados andamios privilegiados. Dentro de estos, los heterociclos nitrogenados han sido recurrentes como bloques de construcción en el descubrimiento de fármacos. En particular, los derivados quinolínicos han mostrado un amplio espectro de actividades biológicas, incluyendo propiedades anticancerígenas, antibacterianas, antiinflamatorias y antimaláricas. De igual manera, los sistemas dinitrogenados como la piridazin-3(2H)-ona han adquirido relevancia reciente por sus efectos cardiovasculares, antiinflamatorios, analgésicos, anticancerígenos, antivirales, antituberculosos y antidiabéticos. En este marco, en el LSO se implementó la síntesis dirigida de nuevos híbridos moleculares que integran los núcleos de la quinolina y la piridazinona, con énfasis en la obtención de compuestos del tipo (E)-2-fenil-10-estirilpiridazino[4,5-b]quinolin-1(2H)-ona, constituyendo el objetivo central del presente trabajo. Para ello se emplearon (E)-2-metil-4-estiril-quinolina-3-carboxilatos de etilo como bloques constructivos primarios, los cuales pasaron por procesos de oxidación y posterior condensación-ciclocondensación intramolecular, accediendo a los productos de interés, los cuales, se presenta por primera vez su síntesis y caracterización molecular. Las estructuras de todas las sustancias sintetizadas fueron elucidadas por espectroscopia de infrarrojo, espectrometría de masas de alta resolución y resonancia magnética nuclear 1H y 13C, así como el análisis bidimensional COSY, HMBC y HSQC. Se presenta, además, la elucidación estructural de un derivado final con buen hábito cristalino, usando la técnica de difracción de rayos X.