Síntesis de compuestos fotosensibilizadores derivados de clorofila con potencial actividad biológica

Abstract

La ciencia en los ultimos a ´ nos se ha centrando en desarrollar nuevos agentes terap ˜ euti- ´ cos para el tratamiento de enfermedades con el fin de disminuir el uso de medicamentos y mitigar el impacto a la resistencia de los mismos. La s´ıntesis de compuestos derivados de clorofila es de gran interes por sus productos que presentan propiedades fotosensibilizantes, ´ lo que permite su aplicacion en la terapia fotodinámica. Además, estos compuestos exhibenún amplio espectro de actividad biologica o presentan mejores propiedades fotoqu ´ ´ımicas, dado que tienen en su estructura centros reactivos que facilita realizar numerosas modificaciones estructurales. En este trabajo de investigacion se realizó la s ´ ´ıntesis de derivados de clorofila-a, partiendo de la hoja de Spinacia oleracea. Las metodolog´ıas de s´ıntesis se enfocaron en reacciones clasicas y sencillas, el precursor principal metilfeoforbida-á se desarrollo con una reacción´ de transesterificacion, y los siguientes intermediarios se realizaron a través de reacciones ´ de sustitucion nucleof ´ ´ılica con aminas alifaticas como la hexilamina, dodecilamina y benci- ´ lamina. Los compuestos finales se sintetizaron con una reaccion directa entre el metal y el ´ ligando empleando acetatos de Zinc (II) y Cobre (II). Los compuestos fueron caracterizados por las tecnicas espectroscópicas de infrarrojo, resonancia magnética nuclear, ultravioleta vi- ´ sible y espectrometr´ıa de masas ESI, las cuales confirmaron su estructura. De igual manera, se destaca su aplicabilidad como fotosensibilizadores para la terapia fotodinamica, debido a ´ su absorcion en el rojo del espectro visible.