Determinación de la afinidad protónica de una familia de ácidos acrílicos usando el método cinético de cooks

Abstract

En este trabajo, se midieron experimentalmente las afinidades protónicas relativas (AP) de cinco ácidos acrílicos sintéticos mediante el método cinético de Cooks, con el fin de explorar su potencial uso como matrices MALDI de transferencia protónica. Las afinidades protónicas experimentales fueron comparadas con los valores previamente calculados teóricamente. Las mediciones se llevaron a cabo en un espectrómetro de masas con fuente electrospray y trampa de iones cuadrupolar (ESI-QIT), donde el dímero protonado [AHB]+ formado a partir de mezclas binarias de los compuestos investigados y moléculas de referencia con afinidad protónica conocida, se fragmentó mediante colisiones activadas (Collision-Induced Dissosiation, CID). Los valores experimentales de afinidad protónica obtenidos para esta familia de ácidos acrílicos, estuvieron en el rango de los 196 a 206 kcal/mol, presentando una buena correlación con respecto a los valores obtenidos de cálculos mecano-cuánticos para estos mismos ácidos. Adicionalmente, las afinidades protónicas relativas determinadas para los ácidos acrílicos están en el rango de las matrices MALDI comerciales utilizadas para el análisis de péptidos y proteínas como el CHCA o DHB. Con la información termoquímica obtenida en este estudio, se abre la puerta para que los ácidos acrílicos puedan ser evaluados en el desarrollo de nuevas matrices MALDI de transferencia protónica.