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Diseño y síntesis de nuevos alfa-aminonitrilos vía reacción de strecker: búsqueda de moléculas con acción insecticida y su efecto sobre el mosquito aedes aegypti, vector principal de la enfermedad del dengue

Resumen

El dengue se ha clasificado como una enfermedad endémica en Colombia, presentando una tendencia creciente desde el año 2011 en las zonas Andina y Caribe. Entre los controles que se han realizado de esta enfermedad está la concientización social (eliminación de criaderos de mosquitos) y el control químico con insecticidas para la eliminación de larvas y adultos a través de diferentes mecanismos de acción. Entre los insecticidas más empleados están aquellos que inhiben las enzimas del insecto. La generación y producción de insecticidas centrada en aumentar su efectividad, disminuyendo su toxicidad sobre el ser humano y además, que no tengan efectos adversos sobre el ambiente, es uno de los intereses en la síntesis química. El alcaloide natural girgensohnina proviene del arbusto Girgensohnia oppositiflora, del cual se extrae con un rendimiento no superior al 0.05%. En estudios anteriores el LQOBio sintetizó este alcaloide y una quimioteca de análogos empleando una modificación de la reacción de Strecker multicomponente. Tanto el alcaloide como sus análogos mostraron inhibir la acetilcolinesterasa bovina, bajo condiciones de laboratorio. -aminonitrílicos inhibidores de la AChE, una nueva serie de análogos de la girgensohnina fueron sintetizados mediante la reacción de Strecker en condiciones suaves de reacción utilizando aminas cíclicas y aldehídos aromáticos. Se evaluó la acción de las moléculas sintetizadas sobre larvas de Aedes aegypti revelando una actividad larvicida por debajo de los 150ppm, los compuestos 2-(4-metoxifenil)-2-(piperidin-1-il) acetonitrilo (1a) y 2-(4-metoxifenil)-2-(4-metilpiperidin-1-il) acetonitrilo (2a) mostraron una actividad larvicida por debajo de los 100ppm, siendo posibles candidatos para el desarrollo de insecticidas potentes sobre mosquitos del genero Aedes aegypti.