Publicación:

Transformaciones químicas de las 7h-indeno[2,1-c]quinolinas, para acceder a nuevos derivados tetracíclicos análogos estructurales del agente antitumoral tas-103

Resumen

Las indenoquinolinas son derivados tetracíclicos en cuya estructura se encuentran fusionados un anillo de indeno y un núcleo quinolínico. Este tipo de heterociclos son de especial importancia en la química orgánica debido a su amplio espectro de actividad biológica presente tanto en su forma natural como sintética. Dentro de estas propiedades se destaca la actividad antitumoral teniendo en cuenta que desde la síntesis del potente agente TAS-103, las indenoquinolinas se han convertido en una alternativa viable para la búsqueda de nuevos farmacóforos contra el cáncer, enfermedad considerada la segunda causa de muerte a nivel mundial. Aunque existen diversas metodologías que permiten acceder a dichos compuestos, la reacción de Povarov en su versión catiónica ha sido ampliamente reportada y representa una importante herramienta para la síntesis de heterociclos. En el presente trabajo de investigación se llevó a cabo la síntesis de nuevos derivados indenoquinolínicos mediante transformaciones químicas convencionales tales como la oxidación bencílica, formación de N-óxidos, cloración regioselectiva y nitración vía sustitución electrofílica aromática realizadas sobre el núcleo de 7H-indeno[2,1-c]quinolinas obtenidas previamente a partir de la reacción de Povarov catiónica. Los compuestos obtenidos, finales e intermediarios, fueron caracterizados por espectroscopía de IR, resonancia magnética nuclear RMN, cromatografía de gases GC y espectrometría de masas MSESI-IT, lo que permitió comprobar el éxito de la síntesis planteada.