Gd (otf)3-catalyzed the synthesis of geranyl esters for the intramolecular radical cyclization of their epoxides mediated by titanocene(iii)

Abstract

Los Aceites esenciales (AE), son extraídos de diferentes partes de las plantas y se encuentran constituidos por un gran número de compuestos orgánicos denominados metabolitos, esta amplia gama de especies representan para la Química Orgánica un punto de partida renovable importante en la búsqueda de nuevos bloques estructurales que permitan la obtención de compuestos con actividades biológicas sobresalientes. El interés del Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular en desarrollar protocolos sintéticos en donde la implementación de los AE permitan la obtención de moléculas con actividades antioxidantes y de forma simultánea correspondan a un uso racional de la biomasa, nos ha llevado a utilizar el geraniol encontrado en el AE de la palmarosa (Cymbopogon martinii), en la síntesis de una pequeña librería de moléculas con promisoria actividad biológica. Utilizando algunos ácidos carboxílicos, y una nueva metodología desarrollada por el laboratorio basada en la síntesis de Garegg-Samuelson, fue posible obtener una serie de esteres derivados del geraniol, estos fueron sometidos a protocolos oxidantes descritos en la literatura que nos permitieron obtener epóxidos regioselectivos de los esteres preparados, de igual forma se utilizaron estos compuestos sintetizados en reacciones promovidas por el cloruro de titanoceno para la obtención de una serie de (8-hidroxi-9,9-dimetil-5-metilenciclohexil)metil esteres derivados del geraniol, a los cuales se les evaluaron sus actividades antioxidantes.