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Nuevas moléculas indolicas c-3 sustituidas como modelos interesantes en la química heterocíclica

Resumen

Los heterociclos indólicos representan una de las estructuras de mayor interés en la química orgánica y medicinal; esto, debido a su ocurrencia en el mundo natural y, sobretodo, por sus relevantes actividades biológicas. De igual manera debido a las implicaciones estructurales e interés medicinal: los compuestos heterocíclicos basados en el sistema espiro-oxoindol despiertan un reconocimiento notable en la comunidad científica. Por tal razón, en el Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular se realizó la síntesis de nuevos espiro-sistemas heterocíclicos, los cuales incorporan los núcleos del indol y del 2-oxoindol. La selección adecuada de los sustratos indol-3carbaldehído e isatina y las estrategias de síntesis adoptadas, permitieron la generación de bases de Schiff, precursores estratégicos, que sirvieron como componentes azadienicos en la reacción de aza-Diels-Alder, generando de esta manera nuevos heterociclos espiro-indolino-tetrahidroquinolínicos; derivados espiro-anelados al núcleo oxoindólico, tales como tiazolidinona y lactona también fueron sintetizados. La regioselectividad encontrada en el proceso de acilación de la amina indólica, análogo sintético de los alcaloides gramina y triptamina, representa un procedimiento interesante y reproducible. Finalmente, basados en las estructuras de la paulonas, se estudió el comportamiento del sistema indólico en procesos de ciclación intramolecular bajo condiciones ácidas y básicas. Las transformaciones demostraron la inestabilidad del fragmento C-3-aminometilindol e incentiva a la búsqueda de nuevas estrategias realizando modificaciones a los procedimientos realizados, los cuales permitan generar análogos sintéticos de estos importantes policiclos.