Sintesis, elucidacion estructural y estudio cristalografico por difraccion de rayos x de polvo de las (e)-n-benciliden-4-yodo(bromo)anilinas y n-(a-alilbencil)-4-yodo(bromo)anilinas como bloques estructurales de moleculas mas complejas

Abstract

Las (E)-N-benciliden-4-yodo(bromo)anilinas y las N--alilbencil)-4-yodo(bromo)anilinas pertenecen al grupo de bases de Schiff y de las homoalilaminas, respectivamente, que poseen importantes propiedades estructurales que las hacen compuestos de interés médico, biológico, electrónico y sintético. Durante décadas, se han empleado como bloques estructurales en la formación de moléculas más complejas, biológicamente activas. Este trabajo presenta el estudio detallado de las condiciones de síntesis, metodologías de purificación, propiedades fisicoquímicas, espectroscópicas y el primer reporte de difracción de Rayos X para estas moléculas. La N--alilbencil)-4-yodoanilina se reporta por primera vez. Se encontró que las (E)-N-benciliden-4-yodo(bromo)anilinas se obtienen con buenos rendimientos y altos grados de pureza al ser sintetizadas en etanol a temperatura ambiente y recristalizadas en éter de petróleo:acetato de etilo 2:1 y etanol:agua 2:1, respectivamente. La reacción de Grignard empleada para la síntesis de las N--alilbencil)-4-yodo(bromo)anilinas es efectiva y en este trabajo se obtuvieron como sólidos cristalinos al ser purificadas por recristalización en n-heptano e isopropanol, correspondientemente. Se encontró que la (E)-N-benciliden-4-yodoanilina cristaliza en el sistema cristalino ortorrómbico, en el grupo espacial Pna21, la (E)-N-benciliden-4-bromoanilina en el sistema cristalino monoclínico en el grupo espacial P21 y las N--alilbencil)-4-yodo(bromo)anilinas son compuestos isoestructurales que pertenecen al grupo espacial P21/c del sistema monoclínico. Se presentan también los datos de IR, RMN y GC/MS fueron también descritos. *