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Síntesis y caracterización estructural de nuevos híbridos moleculares tiazolidina/triazol vía reacciones de condensación-ciclocondensación y cicloadición 1,3-dipolar

Resumen

Las tiazolidinas y los triazoles son heterociclos de cinco miembros que han mostrado un amplio y fascinante espectro de actividad biológica, lo que ha posicionado a estas moléculas como compuestos claves en la química orgánica y medicinal. La reacción de condensación- ciclocondensación entre un aril o alquil aldehído y el aminoácido cisteína o un éster de este y la reacción de cicloadición 1,3-dipolar entre azidas y alquinos, se han convertido en las metodologías más usadas para acceder a los núcleos tiazolidínicos y triazolicos respectivamente. Con base en lo anterior, A través de este trabajo se sintetizaron una nueva serie de doce híbridos moleculares tiazolidina/1,2,3-triazol utilizando las metodologías de reacción mencionadas anteriormente. Para acceder al núcleo metil-tiazolidín-4-carboxilatos se llevó a cabo una reacción de condensación-ciclocondensación intermolecular entre el éster metílico de la (R)-(+)-cisteína y los diferentes (aril) aldehídos. Seguidamente se sintetizaron los diferentes derivados N-propiolil-metil-tiazolidín-4- carboxilatos utilizando los precursores metil-tiazolidín-4-carboxilatos y ácido propiólico. Finalmente, con buenos rendimientos se obtuvieron los híbridos moleculares tiazolidina/1,2,3-triazol mediante una reacción de cicloadición 1,3-dipolar entre los derivados N-propiolil-metil-tiazolidín-4-carboxilatos y azidas previamente sintetizadas. Vale la pena mencionar que los compuestos en las diferentes etapas sinteticas se obtuvieron como mezclas de distereoisómeros cuya relación fue posible determinar mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN). Los nuevos compuestos obtenidos fueron caracterizados a través de las diferentes técnicas espectroscópicas y espectrométricas disponibles.