Preparación de ácidos n-(bencil)fenilantranilicos y derivados quinolinicos 4-(amino)fenoxisustituidos, precursores de interés en la obtención de potenciales agentes antiparasitarios, vía reacción de ullmann y sn2ar en condiciones de química verde

Abstract

Si bien la reacción de condensación de Ullmann ha sido una de las mejor establecidas estrategias para la formación de unidades CArN, su utilización en síntesis orgánica debe sus limitaciones a los parámetros de reacción clásicos, que implican el uso de disolventes tóxicos y de temperaturas elevadas, así como también cantidades estequiometricas de Cu. Estas desventajas han hecho necesario el reciente desarrollo entorno a la química de Ullmann con el propósito de modificar las condiciones de reacción y haciendo de este un proceso limpio ambientalmente. En nuestro estudio, mediante la introducción, por primera vez, de PEG 400 como disolvente en la reacción de condensación de Ullmann, fueron sintetizados ácidos Nfenilantranilicos y Nbencilantranilicos, como intermediarios valiosos en la construcción de unidades moleculares con potencial antiparasitario. Del mismo modo, implementando un catalizador heterogéneo se logro la síntesis de la 2cloroacridona, demostrando el posible acceso a derivados que representan un importante grupo de Nheterociclos con propiedades químicas y biológicas sobresalientes, a través de una metodología de acuerdo con los principios de la química sostenible, en la cual se elimina el uso de disolventes tóxicos en la reacción de Ullmann y de ácidos altamente corrosivos en la ciclacion intramolecular vía FriedelCrafts. Empleando una metodología sencilla que no requiere el uso de catalizadores metálicos, fueron sintetizados los derivados 4(amino)fenoxiquinolinicos mediante reacciones de acoplamiento directo, introduciendo diferentes funcionalidades en el sistema 7cloroquinolinico y demostrando la variedad de moléculas a las que se puede acceder a través de metodologías convencionales como la SN2Ar. En adición, el empleo de precursores económicos, junto con la introducción de catalizadores y disolventes inocuos los procesos sintéticos, enfatizan la aplicación de los principios de la química verde en el Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio).