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Uso del anillo de la tetrahidro-1-benzoazepina como horma molecular para la construcción del sistema tricíclico hexahidrobenzo[f] pirazino[1,2-a] azepino-1,4-diona funcionalizado

Resumen

Los sistemas heterociclícos nitrogenados de la tetrahidro1benzazepina y la 2,5dicetopiperazina han sido ampliamente estudiados desde el punto de visto sintético como farmacológico debido a que hacen parte del andamio estructural de numerosos compuestos que poseen un alto potencial biológico. Es por eso, que el Laboratorio de Síntesis Orgánica (LSO) de la Universidad Industrial de Santander ha enfocado sus esfuerzos en crear nuevos sistemas heterocíclicos que no han sido reportados. Así, mediante la utilización de una ruta de síntesis propia se logró acceder a 7 nuevos compuestos tricíclicos, los 6hidroxi3(2hidroxietil)2,3,4a,5,6,7hexahidrobenzo[f]pirazino[1,2a]azepina1,4dionas, a partir de los 2((2alilaril)amino)acetatos de metilo como sustratos de partida clave. En este trabajo de grado se reportan las propiedades físicas y espectroscópicas de los productos intermedios y finales obtenidos durante la síntesis, por medio de los métodos convecionales de elucidación como la espectroscopia de infrarrojo (IR), cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GCMS), espectrometría de masas de ionización por Electrospray (ESIMS), espectrometría de masas de alta resolución (HRMS), resonancia magnética nuclear de protones (RMN 1H) y de carbono (RMN 13C). Teniendo en cuenta la importancia que poseen estos dos heterosistemas, la actividad anticancerígena de la mayoría de los compuestos que se reportan por primera vez fueron evaluados en 60 líneas celulares de cáncer en el Instituto Nacional de Cancer (NCI) de los Estados Unidos.