Desarrollo e implementación de una ruta de síntesis basada en la reacción de friedländer para acceder a nuevas series de quinolinas hibridas de los tipos 2,4-bis(-2-feniletenil)quinolin-3-il)fenilmetanona y 10-(2-feniletenil)-1-fenilpiridazino[4,5-b]

Abstract

Los derivados quinolínicos constituyen una familia de compuestos heterocíclicos nitrogenados de procedencia natural y sintética, que han sido extensamente estudiados por su gran relevancia para la química medicinal. De sus múltiples derivados, los híbridos moleculares estirilo-quinolina han llamado la atención de los químicos sintéticos y medicinales especialmente por sus comprobadas y promisorias propiedades biológicas. Sin embargo, es poco lo que se conoce sobre híbridos del tipo bis-estirilo-quinolina, siendo la ausencia de métodos de síntesis generales para acceder a ellos la causa principal de esa situación. Con el propósito de allanar, en parte, ese vacío de información, el Laboratorio de Síntesis Orgánica de la UIS desarrolló e implementó un protocolo de síntesis sencillo y versátil de dos pasos para preparar rápida y eficientemente nuevos híbridos del tipo (2,4-di(E)-estiril)quinolin-3-il)(fenil)metanona a partir de 2’-aminoacetofenona. Este protocolo involucra la reacción de Friedländer entre la 2’-aminochalcona (intermediario no aislado en una síntesis de tipo “one-pot”) y la benzoilacetona para acceder a la 4-estirilquinolina, y la subsiguiente condensación de Knoevenagel entre esta y diferentes aldehídos aromáticos. Los compuestos finales sintetizados en la presente investigación fueron caracterizados por las técnicas espectroscopias convencionales, infrarrojo, UHPLC-MS, resonancia magnética nuclear 1H y 13C uni y bidimensional. Y evaluados por el instituto de cáncer de los Estados Unidos sobre una serie de 60 líneas celulares cancerosas.