Reactividad en fase gaseosa de sistemas orgánicos donor-aceptor basados en trifenilamina en MALDI MS

Abstract

Los sistemas orgánicos Donor-Aceptor-(D-A) forman estados separados de carga al ser irradiados con luz. En este trabajo, se sintetizaron sistemas D-A mediante la reacción de Vilsmeier Haack y la condensación de Knoevenagel utilizando el núcleo de trifenilamina como sistema donador de electrones y utilizando malononitrilo y dimetilmalonato como sistemas aceptores. Se midieron algunas propiedades optoelectrónicas de los compuestos sintetizados, tales como: coeficiente de absortividad molar, rendimiento cuántico de fluorescencia, energía de banda, y energía de ionización. Los resultados obtenidos fueron comparables con matrices MALDI de uso comercial. En los espectros UV-Vis de los sistemas D-A se observaron bandas que corresponden a transferencias de carga intramolecular (ICT). Los espectros LDI de los sistemas D-A mostraron la formación del catión y anión radical con bajo o nulo background confirmando la transferencia de carga intramolecular en estos compuestos. Los valores teóricos de la energía de ionización (Ei) para los sistemas D-A fluctúan entre 7,58 y 8,05 eV, un rango similar al de las matrices MALDI convencionales, como el DCTB (8,75 eV). Mediante experimentos MALDI utilizando como analitos derivados de la clorofila y algunos hidrocarburos aromáticos policíclicos se confirmó la capacidad que tienen estos compuestos para promover procesos de ionización mediante transferencia de electrones.