Comportamiento químico de 2-((2-alilaril)amino) -2-fenil-acetatos de etilo y 3-((2-alilaril) amino)propanoatos de etilo en la reacción de cicloadición intramolecular 1,3-dipolar, y de 3-((2-alilaril)amino-3-fenilacrilatos de etilo en la reacción intr

Abstract

Los sistemas heterocíclicos nitrogenados de la tetrahidro-1-benzoazepina y la dibenzo[b,e]azepina han demostrado tener un amplio espectro de actividad biológica, lo que los ha convertido en blanco de interés en los campos de la química sintética y farmacéutica. Por esta razón, en el Laboratorio de Síntesis Orgánica (LSO) se diseñó e implementó dos rutas de síntesis, la primera basada en la reacción de oxidación selectiva con posterior cicloadición intramolecular 1,3-dipolar nitrona-olefina y la segunda fundamentada en la ciclación electrofílica intramolecular de Friedel-Crafts. Con el propósito de crear nuevas moléculas de estos dos sistemas heterocíclicos, en el presente trabajo de grado se propuso la posibilidad de acceder a análogos estructurales de alfa- y beta-amino-ácidos derivados de la tetrahidro-1-benzoazepina y la dibenzo[b,e]azepina, con el fin de profundizar en la comprensión de las características estructurales de este tipo de derivados, como base para propiciar el posterior estudio de su potencial biológico, y también para continuar evaluando el alcance sintético de las dos rutas de síntesis diseñadas. Por otra parte, durante el estudio e implementación de la segunda ruta de síntesis se encontraron sustratos como los ésteres etílicos del ácido 2-acetil-3-((2-alilaril)amino)-3-fenilacrílico que por sus características estructurales, constituyen una nueva alternativa para acceder a derivados de dihidroquinolinas y quinolinas trisustituidas no descritas en la literatura, como las reportadas en la presente investigación.