Publicación:

La dimedona como "building block" en la síntesis de sistemas acridindionicos y carboxamidicos. Estudio preliminar de algunas acridindionas como colorantes laser

Resumen

Las 1,8-acridindionas son heterocíclicos nitrogenados, oxo derivados de la acridina. Estas moléculas son consideradas por la comunidad científica como dianas interesantes, ya que además de presentar reconocidas propiedades biológicas, poseen características de fluorescencia. Esto hace de este tipo de compuestos fuentes atractivas, que motivan su estudio en las áreas de la química orgánica y analítica. A la par de las 1,8-acridindionas, los derivados carboxamídicos poseen reconocida importancia sintética y destacan por sus propiedades biológicas, tales como la actividad antibacteriana y antifúngica, que promueven, de igual forma, su investigación. Con ayuda de la dimedona como bloque de construcción, en este trabajo se preparó una serie de derivados de los sistemas en estudio. Así, a través de una síntesis onepot entre la bencilamina, dimedona y una serie particular de aldehídos (hetero)aromáticos se obtuvo un conjunto de 1,8-acridindionas. Adicionalmente, se obtuvo una pequeña serie de derivados carboxamídicos mediante la transformación de las enaminas generadas a partir de dimedona y aminas aromáticas, con fenilisocianato. Como resultado del trabajo, se encontró que en la síntesis de las 1,8-acridindionas, aplicando la metodología desarrollada, además de las 1,8-acridindionas N-Bencil sustituidas esperadas, también se generaron los correspondientes derivados N-H, los cuales fueron separados y caracterizados. La evaluación de la fluorescencia de estos compuestos indica que la presencia del sustituyente N-Bn incrementa dicha propiedad, comparada con los derivados no sustituidos.