Síntesis de nuevos híbridos tetrahidroquinolina/ (fenil-4-morfolinona)triazol vía la reacción de Povarov catiónica y la Cicloadición 1,3-dipolar: Compuestos con promisoria actividad anticoagulante.

Abstract

En este trabajo de investigación se llevó a cabo la síntesis de una serie de nuevos híbridos moleculares 1,2,3,4-tetrahidroquinolina/1,2,3-triazol empleando como herramientas sintéticas las reacciones de Povarov catiónica y la reacción de cicloadición 1,3-dipolar. Como precursores de los híbridos fueron empleados las correspondientes N-propargil 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas, obtenidas por medio de la reacción de Povarov catiónica catalizada por tricloruro de indio (III), a partir de las N-propargilanilinas, formaldehido y N-vinilpirrolidona. Una vez las N-propargil tetrahidroquinolinas fueron obtenidas, se procedió a la síntesis de los correspondientes híbridos moleculares de tetrahidroquinolina/triazol, los cuales fueron obtenidos de forma fácil y eficiente cuando se pone a reaccionar la correspondiente N-propargil tetrahidroquinolina con los aril-azidas sustituidas con los fragmentos acetamida y morfolin-3-ona, previamente sintetizadas. La reacción resulta eficientemente catalizada cuando se emplea como catalizador sulfato de cobre pentahidratado (CuSO4*5H2O) y ascorbato de sodio, quien actúa como agente reductor de Cu(II) a Cu(I). Cada uno de los compuestos sintetizados fue debidamente caracterizado y los híbridos finales fueron evaluados como agentes anticoagulantes en las pruebas biológicas seleccionadas.