Desarrollo de nuevos híbridos moleculares quinolina-chalcona usando como aproximación sintética la reacción de Friedländer en combinación con la condensación de Claisen-Schmidt. Síntesis y caracterización estructural

Mantilla Sánchez, Juan Pablo

Desarrollo de nuevos híbridos moleculares quinolina-chalcona usando como aproximación sintética la reacción de Friedländer en combinación con la condensación de Claisen-Schmidt. Síntesis y caracterización estructural

dc.contributor.advisor	Palma Rodríguez, Alirio
dc.contributor.advisor	Vera Alarcón, Diana Rocío
dc.contributor.author	Mantilla Sánchez, Juan Pablo
dc.contributor.evaluator	Kuznetsov, Vladimir
dc.contributor.evaluator	Romero Bohorquez, Arnold Rafael
dc.date.accessioned	2023-03-15T00:04:49Z
dc.date.available	2023-03-15T00:04:49Z
dc.date.created	2023-03-09
dc.date.issued	2023-03-09
dc.description.abstract	Los derivados quinolínicos constituyen la más variada clase de compuestos heterocíclicos nitrogenados de origen natural y/o sintético, que han sido ampliamente estudiados debido a su gran relevancia para las químicas orgánica y medicinal. Dentro de esta familia, los híbridos moleculares quinolina-chalcona han despertado gran interés entre los químicos sintéticos y medicinales debido a su modesto espectro de propiedades biológicas comprobadas. Sin embargo, es poco lo que se conoce acerca de híbridos que presenten tanto el fragmento estirilo como el fragmento chalcona acoplado al núcleo de la quinolina, siendo la ausencia de métodos de síntesis generales para acceder a esta clase de compuestos la causa principal de esta situación. Con el propósito de solventar, en parte, ese vacío de información, el Laboratorio de Síntesis Orgánica de la UIS desarrolló e implementó un protocolo de síntesis sencillo de tres pasos para preparar eficientemente nuevos híbridos del tipo (E)-1-(naftalen-1(2)-il)-3-(4-((E)-estiril)quinolin-2-il)prop-2-en-1-ona a partir de 2’-aminoacetofenona. Este protocolo involucra la reacción de Friedländer entre la 2’-aminochalcona y la acetona para acceder a la 2-metil-4-estirilquinolina, la oxidación de la 2-metil-4-estirilquinolina mediante óxido de selenio para acceder al formilderivado y la subsiguiente condensación de Claisen-Schmidt entre este y diferentes acetilderivados. Los compuestos finales sintetizados en la presente investigación fueron caracterizados por las técnicas espectroscópicas convencionales,infrarrojo, HPLC-ESI-QTOF, resonancia magnética nuclear 1H y 13C uni y bidimencional. Y evaluados por el instituto de cáncer de los Estados Unidos sobre una serie de 60 líneas celulares cancerosas.
dc.description.abstractenglish	Quinoline derivatives constitute the most varied class of heterocyclic nitrogenous compounds of natural and/or synthetic origin, which have been widely studied due to their great relevance to organic and medicinal chemistry. Within this family, the quinoline-chalcone molecular hybrids have aroused great interest among synthetic and medicinal chemists due to their modest spectrum of proven biological properties. However, little is known about hybrids that feature both the styryl fragment and the chalcone fragment coupled to the quinoline core, with the absence of general synthesis methods to access this class of compounds being the main cause of this situation. With the purpose of solving, in part, this information gap, was developed and implemented a simple three-step synthesis protocol to efficiently prepare new (E)-1-(naphthalen-1(2)-yl)-3-(4-((E)-styryl)quinolin-2-yl)prop-2-en-1-one type hybrids from 2'-aminoacetophenone. This protocol involves the Friedländer reaction between 2'-aminochalcone and acetone to access 2-methyl-4-styrylquinoline, oxidation of 2-methyl-4-styrylquinoline by selenium oxide to access the formyl derivative and subsequent Claisen-Schmidt condensation between this and different acetylderivatives. The final compounds synthesized in the present investigation were characterized by conventional spectroscopic techniques, infrared, HPLC-ESI-QTOF, 1H and 13C nuclear magnetic resonance uni and bidimensional. And evaluated by the United States Cancer Institute on a series of 60 cancer cell lines.
dc.description.degreelevel	Pregrado
dc.description.degreename	Químico
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.identifier.instname	Universidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponame	Universidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourl	https://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.uri	https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/12552
dc.language.iso	spa
dc.publisher	Universidad Industrial de Santander
dc.publisher.faculty	Facultad de Ciencias
dc.publisher.program	Química
dc.publisher.school	Escuela de Química
dc.rights	info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrights	info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coar	http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommons	Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.license	Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subject	Estirilquinolinas
dc.subject	Chalconas
dc.subject	Reacción de Friedländer
dc.subject	Condensación de Claisen-Schmidt
dc.subject.keyword	Styrylquinolines
dc.subject.keyword	Chalcones
dc.subject.keyword	Friedländer reaction
dc.subject.keyword	Claisen-Schmidt condensation
dc.title	Desarrollo de nuevos híbridos moleculares quinolina-chalcona usando como aproximación sintética la reacción de Friedländer en combinación con la condensación de Claisen-Schmidt. Síntesis y caracterización estructural
dc.title.english	Development of new quinoline-chalcone molecular hybrids using as synthetic approach the Friedländer reaction in combination with Claisen-Schmidt condensation. Synthesis and structural characterization
dc.type.coar	http://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversion	http://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.local	Tesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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