Obtención de paracetamol (acetaminofén) a partir de comprimidos comerciales vencidos y estudio de su transformación química en nuevas moléculas híbridas liberadoras de óxido nítrico

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dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.advisorPuerto Galvis, Carlos Eduardo
dc.contributor.authorCalderón Lamus, Daniela
dc.contributor.evaluatorUrbina González, Juan Manuel
dc.contributor.evaluatorPinzón Joya, Julio Roberto
dc.date.accessioned2022-11-17T16:11:34Z
dc.date.available2022-11-17T16:11:34Z
dc.date.created2022-11-16
dc.date.embargoEnd2032-11-16
dc.date.issued2022-11-16
dc.description.abstractLas moléculas liberadoras de óxido nítrico (NO) son relevantes debido a su capacidad para aumentar la concentración intracelular de NO, la cual influye en el crecimiento de células cancerígenas. Diversos híbridos moleculares liberadores de NO se han reportado antes, principalmente debido a su actividad biológica. Dentro de este contexto, el LQOBio desarrolló un enfoque sintético para acceder a nuevos híbridos moleculares que contienen los fragmentos acetaminofén y 1,2,3-triazol, enfocado hacia la reutilización de un fármaco expirado (acetaminofén) usándolo como precursor para sintetizar un alquino el cual reaccionó con diferentes azidas, mediante reacción de cicloadición 1,3-dipolar en su versión catalizada por cobre. Las estructuras de estos nuevos compuestos fueron confirmadas por técnicas instrumentales como espectroscopia infrarroja y resonancia magnética nuclear (1H, 13C). Por otra parte, se realizó un análisis in silico de los compuestos sintetizados evaluando algunas propiedades fisicoquímicas, riesgos de toxicidad y afinidad por dianas biológicas. Del presente trabajo, se resalta la accesibilidad a nuevos compuestos con rendimientos altos y sencillos procesos de purificación, en condiciones amigables con el medio ambiente, bajas cargas catalíticas y a partir de una materia prima reciclada que normalmente contamina las fuentes hídricas. Finalmente, se prepararon muestras significativas para su posterior evaluación biológica por parte del LQOBio.
dc.description.abstractenglishNitric oxide (NO) releasing molecules are relevant due to their ability to increase the intracellular concentration of NO, which influences the growth of cancer cells. Various NO-releasing molecular hybrids have been reported before, mainly due to their biological activity. Within this context, LQOBio developed a synthetic approach to access new molecular hybrids containing acetaminophen and 1,2,3-triazole fragments, focused on the reuse of an expired drug (acetaminophen) using it as a precursor to synthesize an alkyne, which reacted with different azides, through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction in its catalyzed by copper version. The structures of these new compounds were confirmed by instrumental techniques such as infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance (1H, 13C). The prepared molecules are new compounds, their structures were confirmed by instrumental techniques, IR and NMR (1H, 13C), moreover, an in silico analysis of the molecular hybrids synthesized was carried out, evaluating some physicochemical properties, toxicity risks, and affinity for biological targets. Finally, significant samples were prepared for subsequent biological evaluation by the Organic and Biomolecular Chemistry Laboratory (LQOBio).
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/12169
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectHíbridos moleculares
dc.subjectAcetaminofén
dc.subjectHuisgen 1
dc.subject3-dipolar
dc.subject.keywordMolecular Hybrids
dc.subject.keywordAcetaminophen
dc.subject.keywordHuisgen 1
dc.subject.keyword3-dipolar
dc.titleObtención de paracetamol (acetaminofén) a partir de comprimidos comerciales vencidos y estudio de su transformación química en nuevas moléculas híbridas liberadoras de óxido nítrico
dc.title.englishObtaining paracetamol (acetaminophen) from expired commercial tablets and study of its chemical transformation into new hybrid nitric oxide releasing molecules
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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