Síntesis de 7-cloro-4-fenoxiquinolinas sustituidas vía reacción de sustitución nucleofílica aromática y su transformación en derivados de mayor complejidad estructural bajo conceptos de química verde

Simple item page
dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.advisorPuerto Galvis, Carlos Eduardo
dc.contributor.authorRodriguez Enciso, Duvan Andres
dc.date.accessioned2024-03-04T00:13:54Z
dc.date.available2018
dc.date.available2024-03-04T00:13:54Z
dc.date.created2018
dc.date.issued2018
dc.description.abstractLa quinolina es un heterociclo muy importante ya que su estructura se encuentran en muchos productos naturales. Los derivados de las quinolinas son compuestos que en su mayoría son biológicamente activos y presentan un amplio espectro de propiedades farmacológicas, siendo la actividad anticancerígena una de las más relevantes. Por lo anterior, la síntesis de este tipo de derivados es un interesante campo de investigación en la búsqueda de nuevos agentes farmacológicos. En la presente investigación se reporta la síntesis de 7-cloro-4-fenoxiquinolinas a través de reacciones de sustitución nucleofílica aromática (SN2Ar) empleando energía de microondas como fuente de calentamiento y comparando la eficiencia en distintos disolventes verdes. Las 7-cloro-4-fenoxiquinolinas sintetizadas fueron modificadas estructuralmente para acceder a cuatro series de híbridos moleculares: quinolina-imina, quinolina-chalcona, quinolina-benzimidazol y quinolina-benzoxazol de mayor complejidad estructural, las cuales se espera que presenten actividad biológica. Los disolventes verdes que favorecieron la reacción (SN2Ar) fueron el líquido iónico hexafluorofosfato de 1-metil-3-butilimidazolio, obteniendo como resultado un rendimiento del 81 % y el PEG-400 con un rendimiento del 77 %, mientras que la reacción llevada a cabo bajo condiciones free solvent derivó en la formación del producto de interés con buenos rendimientos (75 %). Finalmente los híbridos moleculares derivados del núcleo quinolínico fueron obtenidos con rendimientos entre 47-89 % _
dc.description.abstractenglishQuinoline scaffold is a very important heterocycle since is present in many natural products. Quinoline derivates are compounds biologically active with a broad spectrum of pharmacological properties as anti-cancer activity. Thus, the synthesis of quinolinic compounds is an interesting field of research in the search for new pharmacological agents In this work we report the synthesis of 7-chloro-4-phenoxyquinolines through nucleophilic aromatic substitution reaction (SN2Ar) using microwave energy as a heating source and comparing the efficiency in different green solvents. The 7-chloro-4-phenoxyquinolines were structurally modified to obtain to four series of molecular hybrids: quinoline-imine, quinoline-chalcone, quinoline-benzimidazole and quinoline-benzoxazole, which are expected to be biologically active. The green solvents that favored the SN2Ar reaction were the ionic liquid 1-methyl-3-butylimidazolium hexafluorophosphate (81%) and PEG-400 (77%), while the reaction performed under free solvent conditions gave the desired product with good yields (75%). Finally, the molecular hybrids derived from the quinolinic core were obtained with yields between 47-89%. __
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/39386
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectFenoxiquinolinas
dc.subjectHíbridos Moleculares
dc.subjectSíntesis Orgánica
dc.subjectReacciones Asistidas Por Microondas
dc.subjectLíquidos Iónicos.
dc.subject.keywordPhenoxyquinolines
dc.subject.keywordMolecular Hybrids
dc.subject.keywordMicrowaves Assisted Organic Synthesis
dc.subject.keywordIonic Liquids.
dc.titleSíntesis de 7-cloro-4-fenoxiquinolinas sustituidas vía reacción de sustitución nucleofílica aromática y su transformación en derivados de mayor complejidad estructural bajo conceptos de química verde
dc.title.englishSynthesis of substituted 7-chloro-4-phenoxyquionolines through nucleophilic aromatic substitution reactions and their transformation into derivatives of greater structural complexity under green chemistry
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
Files
Original bundle
Now showing 1 - 3 of 3
No Thumbnail Available
Name:
Carta de autorización.pdf
Size:
205.79 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Documento.pdf
Size:
3.1 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
No Thumbnail Available
Name:
Nota de proyecto.pdf
Size:
163.11 KB
Format:
Adobe Portable Document Format
Download
Collections
Química