Obtención de 2-fenil lepidinas durante la alquilación de friedel-crafts asistida por microondas de n-(alfa-alilbencil) anilinas soportadas en silica-acido sulfúrico

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dc.contributor.advisorUrbina González, Juan Manuel
dc.contributor.authorRoa Ardila, Diego Andrés
dc.date.accessioned2024-03-03T22:16:30Z
dc.date.available2015
dc.date.available2024-03-03T22:16:30Z
dc.date.created2015
dc.date.issued2015
dc.description.abstractTeniendo en cuenta las múltiples aplicaciones de las 2-fenil lepidinas (2-fenil-4-metil-quinolinas) en la química farmacéutica y en la electrónica orgánica, se propone un método alternativo para optimizar su proceso de síntesis. El método desarrollado en este trabajo de investigación, consistió en una reacción en fase heterogénea de ciclación-oxidación asistida por radiación de microondas, usando como sustrato N-(-alilbencil)anilinas y empleando el soporte solido ácido Sílica-Ácido Sulfúrico (SSA) sin el uso de solventes. Se sintetizó satisfactoriamente el SSA, siendo un soporte ácido versátil por su acidez y sitios ácidos activos, proporcionando buenos rendimientos en la reacción. Posteriormente, se desarrollaron experimentos exploratorios de la reacción para definir las variables experimentales más importantes en el proceso de síntesis. El tiempo de reacción y la relación sustrato / SSA son las variables más influyentes; a partir de estas variables se planteó un diseño de experimentos 22 y se optimizó la reacción de acuerdo a este modelo. Finalizada la fase experimental, se concluyó que mediante el procedimiento alternativo aquí descrito, se obtienen: (1) productos idénticos a los conseguidos utilizando el método convencional que emplea reacciones sucesivas; (2) es un método acorde con los postulados de la Química Verde, evitando el uso de sustancias tóxicas y el uso de solventes, en la reacción y extracción de los productos y (3) presentó mayor eficiencia en la obtención de 2-fenil lepidinas, ya que emplea menores tiempos de reacción y se obtiene mejor rendimiento respecto a las técnicas convencionales. Los resultados obtenidos en ésta investigación se consideran un aporte científico en el proceso de obtención de lepidinas.
dc.description.abstractenglishIn consideration of the multiple applications of 2-phenyl lepidines (2-phenyl-4-methylquinolines) in pharmaceutical chemistry and organic electronics, an alternative method was proposed to optimize one of their synthetic processes. The developed method reported in this research, is a solvent free microwave assisted reaction of Cyclization-Oxidation, starting from N-(-allylbenzyl)anilines using the acid support Silica-Sulfuric-Acid (SSA). Silica-Sulfuric-Acid was efficiently used as acid solid support in the reaction due to its numerous acid sites and high reaction yields. Subsequently, exploratory experiments were developed to define the most important variables in the synthetic process, concluding that both the reaction time and the ratio of N-(-allylbenzyl)aniline/SSA, were the most influential variables; from these variables a 22 experimental design model was defined and optimized. After the experimental phase, it was concluded that using the alternative method proposed here are obtained: (1) identical products to those obtained using the conventional method, with successive reactions; (2) it is a method according to Green Chemistry Postulates, avoiding the use of toxic substances during the reaction and extraction of the product; (3) the methodology shows higher efficiency obtaining 2-phenyl lepidines, employing shorter reaction times and better performance over conventional techniques, and purification of the products obtained is simple, because the method does not produce side products. The obtained results in this research are considered a scientific contribution in the process of lepidines synthesis.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/33613
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectSíntesis Asistida Por Microondas
dc.subjectSílica Ácido Sulfúrico
dc.subject2-Fenil Lepidinas
dc.subjectQuinolinas
dc.subjectSoporte Solido Acido
dc.subjectElectrónica Orgánica
dc.subject.keywordMicrowave Assisted Organic Synthesis; Silica Sulfuric Acid; 2-Phenyl Lepidine. Quinolines
dc.subject.keywordSolid Support Acid
dc.subject.keywordOrganic Electronics.
dc.titleObtención de 2-fenil lepidinas durante la alquilación de friedel-crafts asistida por microondas de n-(alfa-alilbencil) anilinas soportadas en silica-acido sulfúrico
dc.title.english2-phenyl lepidines preparation through microwave assisted friedel-crafts alkylation of n--allylbenzyl) anilines supported on silica-sulfuric acid
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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