Síntesis de nuevos 5-espirocicloalquil derivados de la 4-hidroxifuran-2[5h]-ona (ácido tetronico) empleando el iluro acumulado ph3p=c=c=o

Abstract

Actualmente existen muchos estudios en la obtención de compuestos que poseen en su estructura sistemas conjugados derivados de la 4-hidroxifuran-2[5H]-ona, compuestos que son de gran utilidad en la síntesis orgánica; muchos derivados presentan actividad en diferentes reacciones biológicas y son compuestos que suelen ser usados como precursores de otras sustancias que presentan actividad, siendo de gran utilidad en la lucha contra muchas enfermedades. La mayoría de las metodologías reportadas para su obtención generalmente están limitadas por la inestabilidad de las sustancias empleadas y dificultad de obtener la estructura deseada. Hasta el momento una metodología que se ha usado en la obtención de butenolidas (furan-2[5H]-onas) es mediante la olefinación de Wittig, donde a partir de un iluro de fósforo acumulado -hidroxiésteres, se logra llegar a compuestos análogos de sustancias que han demostrado cierta actividad biológica (antitumorales y anticancerígenos entre las más importantes); el uso del iluro acumulado de fósforo Ph3P=C=C=O permite obtener en una reacción tipo dominó moléculas con espiroátomos que normalmente son difíciles de acceder por métodos convencionales de reacción. Se presenta en este trabajo la síntesis de nuevos 5-espirocicloalquil derivados de la 4-hidroxifuran-2[5H]-ona (ácido tetrónico), compuestos que hasta la fecha no han sido estudiados rigurosamente. Gracias a la reacción de Wittig intramolecular se han obtenido estos compuestos de forma fácil y rápida, sustancias que por su similitud con análogos ya reportados se espera presenten también actividad biológica.