Síntesis y caracterización de nuevos híbridos moleculares tethahidroquinolina/isoxazolina polifuncionalizados vía reacción imino diels-alder catiónica y cicloadición 1,3-dipolar

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dc.contributor.advisorRomero Bohórquez, Arnold Rafael
dc.contributor.authorBernal Carreño, Cristian Camilo
dc.date.accessioned2024-03-03T20:36:51Z
dc.date.available2014
dc.date.available2024-03-03T20:36:51Z
dc.date.created2014
dc.date.issued2014
dc.description.abstractLa cicloadición [4+2] catalizada por ácido, de N-alil-anilinas, formaldehído y olefinas ricas electrónicamente como la N-vinil-2-pirrolidona, es un poderoso método para la síntesis de N-alil-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas (THQ), un motivo que comúnmente existe en una variedad de productos naturales y compuestos biológicamente activos. Por otra parte las isoxazolinas constituyen una clase de heterociclos de cinco miembros, los cuales poseen aplicaciones sintéticas significativas, diversas propiedades biológicas y que representan una única clase de farmacóforo, presentes en muchos agentes terapéuticos. La cicloadición 1,3-dipolar de óxidos de nitrilo a alquenos es una estrategia sintética versátil para la construcción de isoxazolinas que de otro modo son de difícil acceso. Otro punto a destacar son los compuestos híbridos moleculares, que comprenden la incorporación de dos farmacóforos en una sola molécula están básicamente diseñados para interactuar con múltiples dianas biológicas. En la continuación de esfuerzos en el diseño de nuevos híbridos moleculares, nos interesamos en el desarrollo de nuevas moléculas híbridas que comprenden de dos farmacóforos una única molécula con la intención de mejorar la eficacia y la de traer sinergia en los híbridos. En el presente trabajo se describe un método simple y eficiente para la preparación de nuevas 3,5-isoxazolinas que han sido ancladas a N-alil-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas vía la reacción de imino Diels-Alder catiónica seguida de la cicloadición 1,3-dipolar. Usando este método se sintetizaron dieciséis híbridos moleculares tetrahidroquinolina-isoxazolina con altos rendimientos.
dc.description.abstractenglishThe acid-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of preformed N-allyl anilines, formaldehide and electron-rich olefins as N-vinyl-2-pirrolidone, is a powerful method for the synthesis of N-aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (THQ), a commonly occurring motif in a variety of natural products and biologically active compounds. Moreover Isoxazolines constitute an important class of five membered ring heterocycles, which possess significant synthetic applications, diverse biological properties and represent a unique class of pharmacophore present in many therapeutic agents.1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides to alkenes is a versatile synthetic strategy for the construction of isoxazolines, which are otherwise difficult to access. Another highlight are the Molecular Hybrids compounds which comprises the incorporation of two pharmacophores in one single molecule are basically designed to interact with multiple biological targets. In continuation of efforts on the design of new molecular hybrids, we became interested in the development of some new hybrid molecules that comprises of two phamacophores in a single molecule with an intention to enhance the efficacy and bring synergy in hybrids. In the present work, we described a simple and efficient method for the preparation of novel 3,5-isoxazoline have been linked to N-allyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines via cationic imine Diels-Alder reaction followed by 1,3-dipolar cycloaddition. Using this method sixteen tetrahydroquinoline-dihydroisoxazol hybrids were synthesized in high yields.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/29964
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectHíbrido Molecular
dc.subjectN-Alil-1
dc.subject2
dc.subject3
dc.subject4-Tetrahidroquinolina
dc.subject3
dc.subject5-Isoxazolina
dc.subjectReacción Imino Diels-Alder Catiónica
dc.subjectCicloadición 1
dc.subject3-Dipolar.
dc.subject.keywordMolecular Hybrid
dc.subject.keywordN-Allyl-1
dc.subject.keyword2
dc.subject.keyword3
dc.subject.keyword4-Tetrahydroquinolines
dc.subject.keyword3
dc.subject.keyword5-Isoxazoline
dc.subject.keywordCationic Imine Diels-Alder Reaction
dc.subject.keyword1
dc.subject.keyword3-Dipolar Cycloaddition.
dc.titleSíntesis y caracterización de nuevos híbridos moleculares tethahidroquinolina/isoxazolina polifuncionalizados vía reacción imino diels-alder catiónica y cicloadición 1,3-dipolar
dc.title.englishSynthesis and characterization of new tetrahydroquinoline-isoxazoline hybrids via hetero cationic diels-alder reaction and 1,3-dipolar cycloaddition
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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