Reacción de strecker como proceso de cianacion catalítico de tres componentes: acceso fácil de obtención del alcaloide girgensohnina y sus análogos

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dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.authorCarreño Otero, Aurora Lisette
dc.date.accessioned2024-03-03T18:05:44Z
dc.date.available2010
dc.date.available2024-03-03T18:05:44Z
dc.date.created2010
dc.date.issued2010
dc.description.abstractUno de los ejemplos más intrigantes en la naturaleza es la presencia de compuestos cianogénicos en las plantas. La cianogénesis es la habilidad de las plantas y otros organismos de sintetizar compuestos que liberan ácido prúsico por hidrólisis. Una de las clásicas fuentes de HCN son las semillas de Prunus amygdalus, las almendras amargas, que contienen la amigdalina, una toxina glicosídica. El alcaloide girgensohnina fue aislado con un rendimiento del 0.04% de los pétalos verdes de la Girgensohnia oppositiflora, arbusto que crece en los desiertos de Rusia e Irán; éste es uno de los pocos casos en los que se han aislado compuestos cianogénicos sin unión glicosídica, y que presentan en su estructura el anillo de la piperidina. Recurriendo a una modificación de la reacción de Strecker, se usó: piperidina, pirrolidina y morfolina, como sustratos de la reacción, p-hidroxibenzaldehído, piperonal y 3, 4metoxibenzaldehído como el componente aldehídico, una fuente de cianuro, y cantidades catalíticas de InClg y ácido sulfurico soportado en gel de silice (5 % mol y 20 % respectivamente), en acetonitrilo como disolvente, se logró la preparación de la girgensohnina y la generación de una nueva serie de compuestos guiada por un producto natural. La girgensohnina y sus análogos fueron capaces de inhibir, in vitro, la enzima acetilcolinesterasa de Electrophorus electricus (una de las más similares a la predominante en las uniones neuromusculares de los mamíferos e invertebrados) en el orden de micromoles. El mayor uso de los inhibidores de aceltilcolinesterasa (InAChE) se da en la agricultura, en el control de los insectos y otros artrópodos. En medicina los InAChE se emplean frecuentemente en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer y para revertir los efectos de los relajantes musculares. La medida de su actividad inhibitoria dio un estimativo de su posible utilidad como InNAChE.
dc.description.abstractenglishOne of the most intriguing examples in nature is the presence of alkaloids and cyanogenic glycosides in plants. The Cyanogenesis is the ability of plants and other organisms to synthesize compounds that release prussic acid because of tne hydrolysis. One of the classic HCN sources is the seeds of Prunus amygdalus, the bitter almonds, which contain amygdalin, a glycosidic toxin. Girgensohnine, an alkaloid, was isolated with a 0.04% yield from the petals of the green Girgensohnia oppositiflora a shrub that grows in the deserts of Russia and Iran, this is one of the few cases in which cyanogenic compounds have been isolated without glycosidic union, and presented in their structure a piperidine ring. Using a modification of the multicomponent Strecker reaction, were used: piperidine, pyrrolidine and morpholine as substrates of the reaction, p-hydroxybenzaldehyde, piperonal and 3,4dimethoxybenzaldehyde as aldehydic component, a source of cyanide, catalytic amounts of InClz and silica sulfuric acid (6 mol% and 20% respectively) in acetonitrile as solvent, have managed the preparation and generation of girgensohnina and a new serie of compounds guided by a natural product . The girgensohnine and its analogues were able to inhibit the acetylcholinesterase enzyme Electrophorus electricus, in vitro, one of the most similar to the predominantly in the neuromuscularmammals unions) in the order of micromoles. The increased use of acetylcholinesterase inhibitors (InNAChE) is given inagriculture, on insects and other arthropods control. In medicine the use InAChE are frequently used to supply the deficiency of acetylcholine in the treatment of Alzheimer's disease and to reverse the effects of muscle relaxants. The measure of its inhibitory activity gave us an estimate its potential usefulness as InAChE.
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/23411
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectGirgensohnina
dc.subjectEnzima acetilcolinesterasa
dc.subjectInsecticidas
dc.subjectEnfermedad de Alzheimer
dc.subject.keywordGirgensohnina
dc.subject.keywordAcetylcholinesterase
dc.subject.keywordInsecticides
dc.subject.keywordAlzheimer’s disease
dc.titleReacción de strecker como proceso de cianacion catalítico de tres componentes: acceso fácil de obtención del alcaloide girgensohnina y sus análogos
dc.title.englishStrecker reaction as a three components catalitic cyanation process: easy access for the obtention of girgensohnine alkaloid and his analogs
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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