Sintesis efectiva en dos pasos de 2-(m-aminoaril)-4-(2-oxopirrolidinil-1)-1,2,3,4-tet potenciales agentes antifungicos via metodologica de imino-diels-alder utilizando la reaccion de condensacion de tres componentes
| dc.contributor.advisor | Kouznetsov, Vladimir Valentinovich | |
| dc.contributor.author | Romero Bohórquez, Arnold Rafael | |
| dc.date.accessioned | 2024-03-03T04:39:03Z | |
| dc.date.available | 2004 | |
| dc.date.available | 2024-03-03T04:39:03Z | |
| dc.date.created | 2004 | |
| dc.date.issued | 2004 | |
| dc.description.abstract | Muchos derivados quinolínicos, de origen natural o sintético, han mostrado un amplio rango de actividad biológica, este hecho despertó el interés de los químicos orgánicos sintéticos, los cuales han venido desarrollando nuevas metodologías para la síntesis de estos compuestos; como es el caso de la reacción de condensación multicomponente vía imino-Diels-Alder (o reacción de Povarov) que es una de las más poderosas herramientas sintéticas para la construcción de heterociclos de seis miembros que contengan el nitrógeno como heteroátomo, entre los que se encuentran las piridinas y las quinolinas. En este trabajo se diseñó e implementó una ruta sintética para la obtención rápida y efectiva de las 2-(3-nitroaril)-4-(2-oxopirrolidinil-1)-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas usando como catalizador de la reacción el BiCl3, precursores de las nuevas 2-(3aminoaril)-4-(2-oxopirrolidinil-1)-1,2,3,4-tetrahidroquinolinas aprovechando la versatilidad de la metodología imino-Diels-Alder a través de la reacción de condensación de tres componentes, y después de haber inequívocamente caracterizado las nuevas tetrahidroquinolinas, se realizó el estudio la | |
| dc.description.abstractenglish | Many quinolinic derivates of natural or synthetic origin have shown a broad biological activity, this fact woke up the interest of synthetic organic chemists, which have come developing new methodologies for the synthesis from these compounds. As it is the case of the reaction of multicomponent condensation via imino-Diels- Alder (or reaction of Povarov) that is one of the most powerful synthetic tools for the construction of heterociclic compounds of six members that contain nitrogen like heteroatom, between which are the pyridines and the quinolines In this work, a synthetic route for the fast and effective obtaining of the 2-(3nitroaril)-4-(2-oxopirrolidinil-1)-1,2,3,4-tetra-hydroquinolines was designed and implemented using BiCl3 as a catalyst of the reaction, precursors of the new 2-(3aminoaril)-4-(2-oxopirrolidinil-1)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines, taking advantage of the versatility of the methodology of the imino-Diels-Alder reaction, through the condensation of three components. After to have unequivocally characterized the new tetrahidroquinolines, it was made the study the estereochemistry of the tetrahydroquinolinic ring, that is, the orientation of the sustituyent groups, from this study it was found that all the synthesized tetrahydroquinolines are cis-diastereoisomeros (endo-aducts of the reaction of Diels-Alder). Finally, it was synthesized some tetrahidroquinolinas, via a easy elimination of the oxopyrrolidinic group, the new 2-(3-nitroaryl)quinolines and 6-chlorine-2-(3aminephenyl)quinoline, compounds with potential antifungic and antiparasitic activity. The elimination of this group offers a good possibility of generating the new C-2 sustituides | |
| dc.description.degreelevel | Pregrado | |
| dc.description.degreename | Químico | |
| dc.format.mimetype | application/pdf | |
| dc.identifier.instname | Universidad Industrial de Santander | |
| dc.identifier.reponame | Universidad Industrial de Santander | |
| dc.identifier.repourl | https://noesis.uis.edu.co | |
| dc.identifier.uri | https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/16500 | |
| dc.language.iso | spa | |
| dc.publisher | Universidad Industrial de Santander | |
| dc.publisher.faculty | Facultad de Ciencias | |
| dc.publisher.program | Química | |
| dc.publisher.school | Escuela de Química | |
| dc.rights | http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ | |
| dc.rights.accessrights | info:eu-repo/semantics/openAccess | |
| dc.rights.creativecommons | Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0) | |
| dc.rights.license | Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0) | |
| dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0 | |
| dc.subject | Quinolina | |
| dc.subject | Imino-Diels-Alder | |
| dc.subject | Reacción Multi-componente. | |
| dc.subject.keyword | Quinoline | |
| dc.subject.keyword | Imine-Diels-Alder | |
| dc.subject.keyword | Multi-component Reaction. | |
| dc.title | Sintesis efectiva en dos pasos de 2-(m-aminoaril)-4-(2-oxopirrolidinil-1)-1,2,3,4-tet potenciales agentes antifungicos via metodologica de imino-diels-alder utilizando la reaccion de condensacion de tres componentes | |
| dc.title.english | Effective synthesis in two passages of 2-(maminoaril)-4-(2-oxopirrolidinil-1)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines, precursors of potential antifungic agents, via methodology de imino-diels-alder using the reaction of condensation of three components | |
| dc.type.coar | http://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce | |
| dc.type.hasversion | http://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f | |
| dc.type.local | Tesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado |