Síntesis de N-cianometil tetrahidroquinolinas, intermedios clave en la obtención de nuevos derivados tetrahidroquinolínicos N-amidoxima, compuestos con potencial antioxidante.

Tabares Rios, Tania Smith

Síntesis de N-cianometil tetrahidroquinolinas, intermedios clave en la obtención de nuevos derivados tetrahidroquinolínicos N-amidoxima, compuestos con potencial antioxidante.

dc.contributor.advisor	Romero Bohórquez, Arnold Rafael
dc.contributor.advisor	Marín Güiza, Fausto Alejandro
dc.contributor.author	Tabares Rios, Tania Smith
dc.contributor.evaluator	Urbina Gonzalez, Juan Manuel
dc.contributor.evaluator	Pinzon Joya, Julio Roberto
dc.date.accessioned	2024-05-22T12:17:46Z
dc.date.available	2024-05-22T12:17:46Z
dc.date.created	2024-05-18
dc.date.issued	2024-05-18
dc.description.abstract	Las tetrahidroquinolinas (THQs) son análogos reducidos de quinolinas, compuestos N-heterocíclicos en los que se fusionan dos anillos, uno bencénico y otro de piperidina; su foco de interés se basa en el diseño de diversos derivados que exhiban potencial bioactivo, así como la búsqueda de rutas sintéticas eficaces para su obtención. Dentro de los métodos reportados, la reacción de Povarov catiónica es una de las más empleadas para su síntesis dado que permite un acceso fácil y eficiente al anillo de THQ, a través de una reacción de tres componentes. Por su parte, las amidoximas (AMX) son oximas en las que uno de los sustituyentes es un grupo amino; estas moléculas resaltan por ser dualmente funcionales como precursores en la síntesis de compuestos heterocíclicos empleados en la química farmacéutica y han sido reportadas por sus características propiedades antioxidantes. En el presente estudio fue sintetizada una serie de compuestos derivados de N-cianometil-1,2,3,4-tetrahidroquinolina, con potencial actividad antioxidante. Los núcleos de THQ (2a-i) fueron obtenidos a través de una reacción de Povarov catiónica a partir de N-vinil-pirrolidona/formamida, formaldehído y N-cianometil anilinas-p-sustituidas (1a-e) previamente sintetizadas mediante una reacción clásica de sustitución nucleofílica. Durante el desarrollo de la investigación se realizó la variación del alqueno para futuras determinaciones de su efecto en la bioactividad de los compuestos. El trabajo sintético incluye un estudio de diversos catalizadores que abarcan ácidos de Lewis y Brønsted, para la identificación de las condiciones óptimas para el desarrollo de la reacción. Los compuestos intermediarios (2a-i) fueron finalmente transformados a sus derivados tetrahidroquinolínicos N-amidoxima (3a-i), mediante un ataque nucleofílico de hidroxilamina sobre el grupo nitrilo. Se espera que la transformación realizada en la estructura molecular de los andamios tetrahidroquinolínicos, potencie su capacidad antioxidante dada la presencia del fragmento amidoxima. Finalmente, se obtuvieron dieciocho (18) nuevos derivados del núcleo de 1,2,3,4-tetrahidroquinolina mediante rutas sintéticas eficientes, con altos rendimientos de reacción (42-98%) y promisorio potencial antioxidante.
dc.description.abstractenglish	Tetrahydroquinolines (THQs) are reduced analogues of quinolines, N-heterocyclic compounds in which two rings are fused, one benzene and the other piperidine; the interest of the scientific community on them is based on the design of new derivatives that exhibit novel bioactive potentials, as well as the search for efficient synthetic routes to obtain them. Among the reported methods, the cationic Povarov reaction is one of the most widely used for their synthesis since it allows easy and efficient access to the THQ ring, through a three-component reaction. On the other hand, amidoximes (AMX) are oximes in which one of the substituents is an amino group; these molecules stand out for being dually functional as precursors in the synthesis of heterocyclic compounds used in pharmaceutical chemistry and have been reported for their characteristic antioxidant properties. In the present study, a series of N-cyanomethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-derived compounds with potential antioxidant activity were synthesized. THQs ring (2a-i) were obtained through a cationic Povarov reaction from N-vinyl-pyrrolidone/formamide, formaldehyde and N-cyanomethyl p-substituted anilines (1a-e) previously synthesized by a classical nucleophilic substitution reaction. During the development of the research, alkene variation was carried out to determine its effect on the bioactivity of the compounds. The synthetic work includes a study of various catalysts comprising Lewis and Brønsted acids, for the identification of optimal conditions for the development of the reaction. The intermediate compounds (2a-i) were finally transformed to their N-amidoxime tetrahydroquinoline derivatives (3a-i) by a nucleophilic hydroxylamine attack on the nitrile group. The transformation performed on the molecular structure of the tetrahydroquinolinic scaffolds is expected to enhance their antioxidant capacity by the presence of the amidoxime fragment. Finally, eighteen (18) new 1,2,3,4-tetrahydroquinoline core derivatives were obtained by efficient synthetic routes, with high reaction yields (42-98%) and promising antioxidant potential.
dc.description.degreelevel	Pregrado
dc.description.degreename	Químico
dc.format.mimetype	application/pdf
dc.identifier.instname	Universidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponame	Universidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourl	https://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.uri	https://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/42522
dc.language.iso	spa
dc.publisher	Universidad Industrial de Santander
dc.publisher.faculty	Facultad de Ciencias
dc.publisher.program	Química
dc.publisher.school	Escuela de Química
dc.rights	info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrights	info:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coar	http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommons	Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.license	Atribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Colombia (CC BY-NC-ND 2.5 CO)
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subject	Tetrahidroquinolina
dc.subject	Reacción de Povarov catiónica
dc.subject	química orgánica
dc.subject	Amidoxima
dc.subject	N-vinilpirrolidona
dc.subject	N-vinilformamida
dc.subject	síntesis orgánica
dc.subject	Ácido de Lewis
dc.subject	antioxidante
dc.subject.keyword	Tetrahydroquinoline
dc.subject.keyword	organic synthesis
dc.subject.keyword	organic chemistry
dc.subject.keyword	amidoxime
dc.subject.keyword	Cationic Povarov reaction
dc.subject.keyword	antioxidant
dc.subject.keyword	N-vinylpyrrolidone
dc.subject.keyword	N-vinylformamide
dc.title	Síntesis de N-cianometil tetrahidroquinolinas, intermedios clave en la obtención de nuevos derivados tetrahidroquinolínicos N-amidoxima, compuestos con potencial antioxidante.
dc.title.english	Synthesis of N-cyanomethyl tetrahydroquinolines, key intermediates of new N-amidoxime tetrahydroquinoline derivatives, compounds with antioxidant potential.
dc.type.coar	http://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversion	http://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.local	Tesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado