Isoeugenol, dienofilo natural en la reacción imino diels-alder de tres componentes , generación de nuevas 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas 2,4-diaril disustituidas

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dc.contributor.advisorRomero Bohorquez, Arnold Rafael
dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir Valentinovich
dc.contributor.authorMerchán Arenas, Diego Rolando
dc.date.accessioned2024-03-03T16:39:20Z
dc.date.available2007
dc.date.available2024-03-03T16:39:20Z
dc.date.created2007
dc.date.issued2007
dc.description.abstractDesde siempre la naturaleza ha establecido las bases de una gran variedad de estudios, permitiéndonos dirigir objetivos científicos hacia una precisa imitación de su capacidad creativa de estructuras moleculares de difícil acceso. Por tanto, las moléculas de carácter natural siempre han estado presentes como aspiraciones de los químicos orgánicos y su máxima expresión, la síntesis orgánica. En nuestro estudio se demostró que la unidad fenólica, el cis/trans-isoeugenol, componente principal en aromas florales de algunas especies vegetales y defensor principal de la planta contra fitopátogenos, puede ser empleado como material de partida en la síntesis de análogos estructurales del farmacóforo, 1,2,3,4-tetrahidroquinolina, moléculas que representan un importante grupo de N-heterociclos con propiedades sobresalientes química y biológicamente. La ruta sintética utilizada en esta investigación es quizá uno de los métodos más empleados para acceder a ciclos de seis eslabones, la reacción de imino DielsAlder. Esta reacción ha sido expuesta a través de una gran variedad de estudios como un arma poderosa hacia la consecución de heterociclos nitrogenados y estructuras altamente funcionalizadas. En este trabajo, esta herramienta en su adaptación one-potfl, promovió la síntesis diastereoselectiva de las respectivas 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas, seguida por la obtención de algunos aminoderivados por medio de reducciones catalíticas. Cada una de las moléculas fue totalmente caracterizada por métodos espectroscópicos como CG-EM, IR, RMN 1H y RMN 13C. En adición, el empleo de precursores naturales junto con la versión one-potfl de la reacción imino Diels-Alder, nos encamina en la aplicación de los principios de la química verde en el Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio).
dc.description.abstractenglishNature has always been the lead to follow looking for mimetic structures which imitate its creative capacity and their properties. Therefore, natural molecules have always been presented as targets to the organic chemist. Through this research has been demonstrated that the cis/trans-isoeugenol phenolic unit, mayor component of some vegetables species fragrances, acts as the plant principal defender against phytopatogens. It can be used as reactant in the synthesis of new 2,4-diaryl-1,2,3,4- tetrahydroquinolines, molecules that represent an important group of N-heterocycles with excellent chemical and biological properties. The synthetic route used in this research, is probably one of the most used methods to afford the six member rings. The imino Diels-Alder reaction is exposed as a powerful tool towards the attainment of nitrogenous heterocycles and highly functioned frameworks across a great variety of studies. In this work, the Diels-Alder one-pot version promoted the diastereoselective synthesis of 1,2,3,4- tetrahydroquinolines followed by the afford of some amino derivatives through catalytic reductions. Each one of the molecules was characterized by the spectroscopic methods GC-MS, IR, 1H and 13C-NMR. In addition, employing natural precursors along with the one-pot version of the imino Diels-Alder reaction direct us towards the application of green chemistry principles in the Laboratorio de Química Orgánica y Biomolecular (LQOBio).
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/20278
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAttribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0
dc.subjectCis/trans-isoeugenol
dc.subject2
dc.subject4-diaril-1
dc.subject2
dc.subject3
dc.subject4-tetrahidroquinolinas
dc.subjectImino Diels-Alder de tres componentes.
dc.subject.keywordCis/trans-isoeugenol
dc.subject.keyword2
dc.subject.keyword4-diaryl-1
dc.subject.keyword2
dc.subject.keyword3
dc.subject.keyword4-tetrahydroquinoline
dc.subject.keywordThreecomponent imino Diels-Alder reaction.
dc.titleIsoeugenol, dienofilo natural en la reacción imino diels-alder de tres componentes , generación de nuevas 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas 2,4-diaril disustituidas
dc.title.englishIsoeugenol, natural dienophile in the threecomponent imino diels-alder reaction. generation of new 2,4-diaryl disubstitued 1,2,3,4-tetrahydroquinolines
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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