Síntesis verde de nuevos 4-(4-alil-2-metoxifenoximetil)-1H-1,2,3-triazoles 1-N-sustituidos por medio de la reacción de Huisgen a partir de aceite de clavo en presencia de catalizadores de cobre soportados por biopolímeros

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dc.contributor.advisorPinzón Joya, Julio Roberto
dc.contributor.advisorKouznetsov, Vladimir
dc.contributor.authorGómez Ortiz, Sandra Paola
dc.contributor.evaluatorUrbina González, Juan Manuel
dc.contributor.evaluatorPalma Rodríguez, Alirio
dc.date.accessioned2023-11-17T21:26:04Z
dc.date.available2023-11-17T21:26:04Z
dc.date.created2023-11-15
dc.date.issued2023-11-15
dc.description.abstractEn la química se han desarrollado un sinfín de reacciones químicas que requieren de procesos complicados, costosos y con condiciones de reacción poco amigables con el medio ambiente, por eso es importante la búsqueda de nuevas alternativas que lleven a cabo reacciones más sostenibles. La cicloadición 1,3-dipolar de Huisgen catalizada por cobre ha sido una de las reacciones que obedecen varios criterios como altamente selectivas, regioespecíficas, benignas y estables. Esta reacción ha sido usada ampliamente para sintetizar 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos. En nuestro laboratorio, en su interés por utilizar fuentes renovables como el eugenol y biocatalizadores heterogéneos, desarrolló un protocolo de síntesis verde para la obtención de nuevos 4-(4-alil-2-metoxifenoximetil)-1H-1,2,3-triazoles 1-N-sustituidos a través de la reacción de Huisgen empleando CuSO4 y CuI soportados en biopolímeros como el quitosano y la celulosa como catalizadores heterogéneos. La primera etapa de síntesis consistió en la O-alquilación del eugenol con bromuro de propargilo para obtener el O-propargileugenol. Posteriormente, se realizó la síntesis de organoazidas tipo R-CH2-N3, usando azida sódica y varios bromuros de alquilo como reactivos comerciales de fácil acceso. Finalmente, se desarrolló la síntesis de los nuevos y potencialmente bioactivos 4-(4-alil-2-metoxifenoximetil)-1H-1,2,3-triazoles 1-N-sustituidos a partir de la reacción entre el O-propargileugenol y las organoazidas preparadas utilizando catalizador Quitosano@CuSO4 que proporcionó las condiciones de reacción óptimas y más amigables con el entorno las cuales dieron mejores rendimientos de los productos deseados. Las estructuras moleculares de los compuestos sintetizados fueron confirmadas mediante técnicas instrumentales como Espectroscopía Infrarroja (IR) y Resonancia Magnética Nuclear (1H-RMN).
dc.description.abstractenglishIn chemistry, numerous chemical reactions have been developed that require complicated, costly processes with environmentally unfriendly reaction conditions. Therefore, it is essential to search for new alternatives that enable more sustainable reactions. The copper-catalyzed 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition has been one of the reactions that meet various criteria such as high selectivity, regioselectivity, benign nature, and stability. This reaction has been widely used to synthesize 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. In our laboratory, driven by the desire to use renewable sources like eugenol and heterogeneous biocatalysts, we developed a green synthesis protocol for obtaining new 1-N-substituted 4-(4-allyl-2-methoxyphenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazoles through the Huisgen reaction using CuSO4 and CuI supported on biopolymers like chitosan and cellulose as heterogeneous catalysts. The first synthesis step involved the O-alkylation of eugenol with propargyl bromide to obtain O-propargyl eugenol. Subsequently, the synthesis of organoazides of the R-CH2-N3 type was carried out using sodium azide and various alkyl bromides as readily available commercial reagents. Finally, the synthesis of the new and potentially bioactive 1-N-substituted 4-(4-allyl-2-methoxyphenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazoles was accomplished through the reaction between O-propargyl eugenol and the organoazides prepared using the Chitosan@CuSO4 catalyst, which provided optimal and environmentally friendly reaction conditions, resulting in higher yields of the desired products. The molecular structures of the synthesized compounds were confirmed using instrumental techniques such as Infrared Spectroscopy (IR) and Nuclear Magnetic Resonance (1H-NMR).
dc.description.degreelevelPregrado
dc.description.degreenameQuímico
dc.format.mimetypeapplication/pdf
dc.identifier.instnameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.reponameUniversidad Industrial de Santander
dc.identifier.repourlhttps://noesis.uis.edu.co
dc.identifier.urihttps://noesis.uis.edu.co/handle/20.500.14071/15491
dc.language.isospa
dc.publisherUniversidad Industrial de Santander
dc.publisher.facultyFacultad de Ciencias
dc.publisher.programQuímica
dc.publisher.schoolEscuela de Química
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.rights.coarhttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2
dc.rights.creativecommonsAtribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0)
dc.rights.licenseAtribución-NoComercial-SinDerivadas 2.5 Colombia (CC BY-NC-ND 2.5 CO)
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
dc.subjectCICLOADICIÓN 1
dc.subject3-DIPOLAR DE HUISGEN
dc.subject1
dc.subject2
dc.subject3-TRIAZOLES
dc.subjectCATALIZADORES HETEROGÉNEOS
dc.subjectBIOPOLÍMEROS
dc.subject.keyword1
dc.subject.keyword3-DIPOLAR HUISGEN CYCLOADDITION
dc.subject.keyword2
dc.subject.keyword3-TRIAZOLES
dc.subject.keywordHETEROGENEOUS CATALYSTS
dc.subject.keywordBIOPOLYMERS
dc.titleSíntesis verde de nuevos 4-(4-alil-2-metoxifenoximetil)-1H-1,2,3-triazoles 1-N-sustituidos por medio de la reacción de Huisgen a partir de aceite de clavo en presencia de catalizadores de cobre soportados por biopolímeros
dc.title.englishGreen synthesis of novel 4-(4-allyl-2-methoxyphenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazoles 1-N-substituted via the Huisgen reaction using clove oil in the presence of biopolymer-supported copper catalysts
dc.type.coarhttp://purl.org/coar/resource_type/c_7a1f
dc.type.hasversionhttp://purl.org/coar/version/c_b1a7d7d4d402bcce
dc.type.localTesis/Trabajo de grado - Monografía - Pregrado
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