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Síntesis y caracterización cristalográfica de 8-nitro y 5-nitro-2-(4´-nitrofenil) lepidinas con potencial actividad biológica

Resumen

Durante décadas el estudio de los compuestos quinolínicos ha tenido gran relevancia debido a su presencia en una gran variedad de compuestos naturales y a su potencial actividad biológica; de ellos, los compuestos nitroquinolínicos han sido de gran interés debido a su promisoria actividad farmacológica, principalmente como compuestos anti-parasitarios, leishmanicidas y antibacteriales. Los compuestos 8-nitro-2-(4’-nitrofenil) lepidina y la 6-metil-5-nitro-2-(4’-nitrofenil) lepidina se prepararon a través de una ciclación tipo Friedel-Crafts de N-(α-alilbencil)anilinas, su posterior aromatización por medio de una oxidación con azufre (S8) y de una nitración para obtener las correspondientes nitro-lepidinas. Los productos se cristalizaron en mezclas apropiadas de acetato de etilo / heptano y así se obtuvieron los monocristales adecuados, que se caracterizaron por FTIR, RMN 1 H, 13C y DRX de monocristal. Los productos cristalinos fueron sometidos además a un estudio termogravimétrico (TGA) y calorimetría diferencial de barrido (DSC). Usando la 2-fenil lepidina y la 2-fenil-6-metil lepidina como sustratos modelo de la nitración electrofílica aromática, se calcularon sus respectivas cargas de Mulliken y sus orbitales HOMOLUMO, cuyos valores se correlacionaron con los productos observados por DRX de monocristal; los datos de DRX confirmaron inequívocamente la dinitración de las lepidinas, mostrando para la 8- nitro-2-(4’-nitrofenil) lepidina que existen 16 moléculas por celda unidad, en un sistema ortorrómbico con grupo espacial Pbca (No. 61). Para la 6-metil-5-nitro-2-(4’-nitrofenil) lepidina se determinó que existen 8 moléculas por celda unidad, en un sistema monoclínico con un grupo espacial P21/n (No. 14).